4-(1-pirrolidinil)-piperidina

La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₉H₁₈N₂. Su estructura química contiene un anillo de pirrolidina y uno de piperidina; es una diamina con un grupo amino terciario —en el anillo de pirrolidina— y uno secundario —en el de piperidina.

4-(1-pirrolidinil)-piperidina
Nombre IUPAC
4-pirrolidin-1-ilpiperidina
General
Otros nombres	4-pirrolidinopiperidina 4-pirrolidinilpiperidina
Fórmula semidesarrollada	CH2(CH2)3N-CH2(CH2)4NH
Fórmula molecular	C9H18N2
Identificadores
Número CAS	5004-07-9[1]
ChemSpider	71049
PubChem	78703
SMILES C1CCN(C1)C2CCNCC2
InChI InChI=InChI=1S/C9H18N2/c1-2-8-11(7-1)9-3-5-10-6-4-9/h9-10H,1-8H2 Key: STWODXDTKGTVCJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Densidad	1000 kg/m³; 1 g/cm³
Masa molar	154,25 g/mol
Punto de fusión	56 °C (329 K)
Punto de ebullición	230 °C (503 K)
Presión de vapor	0,1 ± 0,5 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,508
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	71 g/L
log P	0,96
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	365,15 K (92 °C)
Compuestos relacionados
aminas heterocíclicas	Pirrolidina Piperidina Nanofina Azepano Azocano Azecano
pirrolidina-piperidinas	3-(1-pirrolidinil)-piperidina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Características físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es un sólido que puede presentarse como polvo o cristales de color blanco.^[2] Tiene su punto de fusión a 56 °C —valor experimental—, mientras que su punto de ebullición es a 230 °C —valor teórico. De igual densidad que el agua (ρ = 1,0 g/cm³), es poco soluble en ésta, en proporción aproximada de 71 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,96, evidencia que su solubilidad es mayor en disolventes apolares como el 1-octanol que en agua.^[3][4]

Esta sustancia es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con dióxido de carbono.^[5]

Síntesis y usos

La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina se puede sintetizar a partir de 1-boc-4-piperidona o también a partir de N-bencil-4-piperidona.^[6]

Esta diamina ha sido utilizada para la síntesis de bromuros con anillos de pirrolidina y piperidina. Asimismo, forma complejos de tipo Hoffmann, habiéndose estudiado los complejos [M(4-pypp)₂Ni(CN)₄], donde M = Ni o Co, y pypp son las siglas de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina.^[7]

En biología, la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina se ha empleado como reactivo en la síntesis de ligandos pequeños para proteínas unidas a metil-lisina, siendo dichas proteínas importantes componentes de la regulación epigenética; también para elaborar moléculas que restauran la E-cadherina, que limita la proliferación de células de carcinoma colorrectal. Otro uso biológico de esta amina es en síntesis de inhibidores IKKβ,^[7] compuestos relacionados con un pequeño grupo de factores de transcripción (proteínas denominadas NF-κB) que juegan un papel importante en la regulación de respuestas inflamatorias, inmunes y apoptóticas.^[8] Por otra parte, se han sintetizado e investigado nuevos análogos de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina capaces de regular el nivel de glucosa en el plasma sanguíneo.^[9]

Precauciones

La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es una sustancia corrosiva e irritante. Su contacto puede ocasionar quemaduras severas en la piel y en los ojos.^[5]

Véase también

Los compuestos siguientes son isómeros de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina:

• 1-ciclopentilpiperazina
• 1-(2-pirrolidinilmetil)pirrolidina
• 9-metil-9-azabiciclo[3.3.1]nonan-3-amina