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Bromuro de bencilo
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
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El bromuro de bencilo es un compuesto orgánico de fórmula C
6H
5CH
2Br cuya estructura corresponde a un anillo de benceno sustituido con un grupo bromometilo. Es un líquido incoloro con propiedades lacrimógenas. El compuesto es un reactivo para introducir grupos bencílicos.[2][3]
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Síntesis y estructura
El bromuro de bencilo puede sintetizarse mediante bromación del tolueno en condiciones que favorecen la halogenación de radicales libres:
La estructura se ha examinado mediante difracción de electrones.[4]
Aplicaciones
El bromuro de bencilo se utiliza en síntesis orgánica para introducir grupos bencilo cuando el cloruro de bencilo, que es menos caro, no es suficientemente reactivo.[5][6]
Las benzilaciones se consiguen a menudo en presencia de cantidades catalíticas de yoduro de sodio, que genera in situ el yoduro de bencilo, que es más reactivo.[2]
En algunos casos, el bencilo sirve como grupo protector para alcoholes y ácidos carboxílicos.[7]
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Seguridad
El bromuro de bencilo es un potente lacrimógeno que también irrita intensamente la piel y las membranas mucosas. Debido a estas propiedades, se ha utilizado en la guerra química, tanto en combate como en entrenamiento, por su naturaleza irritante pero no letal.
Véase también
Referencias
Enlaces externos
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