Cafestol

El cafestol es una molécula de diterpeno presente en el café. Un grano típico de Coffea arabica contiene aproximadamente un 0,6% en peso de cafestol. El cafestol está presente en mayor cantidad en las bebidas de café sin filtrar, como el café francés o el café turco / café griego. En las bebidas de café filtrado, como por goteo de café preparado, está presente sólo en cantidades insignificantes.^{[cita requerida]}

Cafestol
Nombre IUPAC
(3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-3b,4,5,6,7,8,9, 10,10a,10b,11,12- Dodecahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-methano-5aH -cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 20H 28O 3
Identificadores
Número CAS	469-83-0[1]
ChEBI	3291
ChemSpider	10289419
PubChem	108052
UNII	AC465T6Q6W
KEGG	C09066
SMILES OC[C@@]5(O)C[C@@]31C[C@@H]5CC[C@H]1[C@]4(C)CCc2occc2[C@H]4CC3
InChI InChI=InChI=1S/C20H28O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h6,9,13,15,17,21-22H,2-5,7-8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1 Key: DNJVYWXIDISQRD-HWUKTEKMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	316,43 g/mol
Punto de fusión	158 °C (431 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Los estudios han demostrado que el consumo regular de café hervido aumenta el colesterol en un 8% en hombres y 10% en mujeres. Para aquellos que beben el café de filtro, el efecto fue significativo sólo para las mujeres.^[2]

Actividad biológica potencial

El cafestol también ha mostrado propiedades anticancerígenas en ratas.^[2] Puede actuar como un agonista ligando el receptor nuclear receptor X de farnesoide y receptor X de pregnano, bloqueando la homeostasis del colesterol.^[3] Posee además efectos neuroprotectores en la enfermedad de Parkinson en un modelo de la mosca de la fruta (Drosophila).^[4]

Se ha encontrado que el cafestol y el kahweol a partir de extractos de café son benéficos en el tratamiento del mesotelioma.^[5]

Véase también

• 16-O-Metilcafestol