Campesterol

Campesterol es un fitosterol cuya estructura química es similar a la del colesterol.

Campesterol
Nombre IUPAC
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
General
Otros nombres	Campestanol; (24R)-Ergost-5-en-3β-ol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 28H 48O
Identificadores
Número CAS	474-62-4[1]
ChEBI	28623
ChEMBL	520535
ChemSpider	151215
PubChem	173183
UNII	5L5O665639
KEGG	C01789
SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI InChI=1S/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1 Key: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	400,68 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Presencia natural

Muchas verduras, frutas, frutos secos^[2] y las semillas contienen campesterol, pero en bajas concentraciones. El plátano, la granada, la pimienta, el café, el pomelo, el pepino, la cebolla, la avena, la patata, y la hierba de limón (citronella) son algunos ejemplos de fuentes comunes que contienen campesterol en ~ 1-7 mg / 100 g de la porción comestible. En contraste canola y el aceite de maíz contienen tanto como 16-100 mg/100 g. Los niveles son variables y están influenciados por la geografía y ambiente de crecimiento. Además, las diferentes cepas tienen diferentes niveles de esteroles vegetales. Un número de nuevas cepas genéticas están siendo diseñado con el objetivo de producir variedades con alto contenido de campesterol y otros esteroles vegetales.^[3] También se encuentra en el café de diente de león .

Se llama así porque fue aislada por primera vez de la colza (Brassica campestris).^[4] Se cree que tienen efectos antinflamatorios. Se demostró que inhibe varios mediadores pro-inflamatorios y de degradación de la matriz normalmente implicados en la artrosis inducida por la degradación del cartílago.^[5]