Cannabinol

No debe confundirse con Cannabidiol (CBD).

El cannabinol —CBN— es un cannabinoide no psicotrópico que se encuentra en Cannabis sativa.^[5] También es un metabolito de tetrahidrocannabinol (THC).^[6] CBN actúa como un agonista débil en los receptores CB₁ y CB₂, con menor afinidad en comparación al THC.^[7][8]

Cannabinol
Nombre (IUPAC) sistemático
6,6,9-trimetil-3-pentil-benzo[c]chromen-1-ol
Identificadores
Número CAS	521-35-7
Código ATC	N02BG10
PubChem	2543
ChemSpider	2447
UNII	7UYP6MC9GH
KEGG	C07580
ChEMBL	74415
Datos químicos
Fórmula	C21H26O2
Peso mol.	310,4319 g/mol
SMILES Oc2cc(cc1OC(c3c(c12)cc(cc3)C)(C)C)CCCCC
InChI InChI=1S/C21H26O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h9-13,22H,5-8H2,1-4H3 Key: VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N
Datos físicos
P. de fusión	77[1] °C
Solubilidad en agua	insoluble en agua[2] soluble en metanol[3] y etanol[4] mg/mL (20 °C)
Datos clínicos
Estado legal	Legal (dependiendo de la legislación del país) (MEX)
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Como sucede con muchos otros cannabinoides, el CBN surge del CBGA. De manera natural, la planta de cannabis produce enzimas que convierten el CBGA en uno de los tres cannabinoides más importantes: CBCA, CBDA y THCA. La exposición prolongada del THCA al aire causa la pérdida de moléculas de hidrógeno, oxidándolo y convirtiéndolo en CBNA, la forma ácida del CBN. Si el CBNA es sometido al calor o a rayos ultravioleta, se descarboxila y se convierte en CBN.^[9]

Véase también

• Cannabinoide