Ciclopentadienuro de sodio

El ciclopentadienuro de sodio es un compuesto organosódico con la fórmula C₅H₅Na. El compuesto a menudo se abrevia como NaCp, donde Cp⁻ es el anión ciclopentadienuro.^[2] El ciclopentadienuro de sodio es un sólido incoloro, aunque las muestras a menudo son rosáceas debido a las trazas de impurezas de óxidos.^[3]

Ciclopentadienuro de sodio
Nombre IUPAC
Ciclopenta-2,4-dienuro de sodio
General
Otros nombres	Ciclopentadienuro de sodio
Fórmula molecular	C5H5Na
Identificadores
Número CAS	4984-82-1[1]
ChemSpider	71032
PubChem	78681
InChI InChI=InChI=1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1 Key: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	1113 kg/m³; 1,113 g/cm³
Masa molar	88,085 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	descompone
Solubilidad	THF
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Preparación

El ciclopentadienuro de sodio está disponible comercialmente como una disolución en THF. Se prepara tratando el ciclopentadieno con sodio o con hidruro de sodio:^[4]

${\displaystyle \mathrm {2\ C_{5}H_{6}\ +\ 2\ Na\ \longrightarrow \ 2\ NaC_{5}H_{5}+\ H_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{6}+NaH\longrightarrow NaC_{5}H_{5}+H_{2}} }$

Aplicaciones

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de sales de ciclopentadienilo sustituidas, como el éster y los compuestos de formilo NaC₅H₄X (X=CO₂Me, CHO...):^[5]

${\displaystyle \mathrm {NaC_{5}H_{5}\ +\ HCO_{2}R\ \longrightarrow \ NaC_{5}H_{4}CHO+\ ROH} }$

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de metalocenos. Por ejemplo, la preparación de ferroceno^[6] y dicloruro de zirconoceno:^[7]

${\displaystyle \mathrm {2\ NaC_{5}H_{5}\ +\ FeCl_{2}\ \longrightarrow \ Fe(C_{5}H_{5})_{2}+\ 2\ NaCl} }$

${\displaystyle \mathrm {2\ NaC_{5}H_{5}\ +\ ZrCl_{4}(THF)_{2}\ \longrightarrow \ (C_{5}H_{5})_{2}ZrCl_{2}+\ 2\ NaCl+\ 2\ THF} }$