Cinamato metilecgonina

La cinamato metilecgonina es un alcaloide tropánico presente en la planta de coca. Su nombre más común, cinamoilcocaína, refleja su estrecha similitud estructural con la cocaína. Se dice que es farmacológicamente inactiva.^[2] Sin embargo, algunos estudios financiados por las agencias antidrogas implican que podría ser biológicamente activa cuando se fuma. La cinamato metilecgonina puede dimerizar a ácido truxílico produciendo truxilina.^[2]

Cinamato metilecgonina
Nombre IUPAC
metil (1R,2R,3S,5S)-8-metil-3-[(E)-3-fenilprop-2-enoil]oxi-8- azabiciclo[3.2.1]octano-2-carboxilato
General
Otros nombres	Cinamoilcocaína Cinamilcocaína
Fórmula molecular	C 19H 23NO 4
Identificadores
Número CAS	521-67-5[1]
ChemSpider	16735745
PubChem	6440936
UNII	O3I44O988U
KEGG	C10852
SMILES CN3C2CCC3CC(OC(=O)/C=C/c1ccccc1)[C@@H]2C(=O)OC
InChI InChI=1S/C19H23NO4/c1-20-14-9-10-15(20)18(19(22)23-2)16(12-14)24-17(21)11-8-13-6-4-3-5-7-13/h3-8,11,14-16,18H,9-10,12H2,1-2H3/b11-8+/t14?,15?,16?,18-/m1/s1 Key: MQIXMJWNEKUAOZ-GKMMPQBVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	329,390 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Véase también

• Alcaloides de la coca