Cloropreno

Cloropreno es el nombre común del compuesto orgánico 2-clorobuta-1,3-dieno, de fórmula molecular C₄H₅Cl. Es un cloroalqueno lineal de cuatro carbonos, con dos dobles enlaces en los extremos de la cadena carbonada y un átomo de cloro unido al carbono 2.^[2][3][4]

Cloropreno
Nombre IUPAC
2-clorobuta-1,3-dieno
General
Otros nombres	2-cloro-1,3-butadieno Clorobutadieno 2-clorobutadieno
Fórmula semidesarrollada	H2C=CCl-CH=CH2
Fórmula molecular	C4H5Cl
Identificadores
Número CAS	126-99-8[1]
Número RTECS	EL9625000
ChEBI	39481
ChEMBL	CHEMBL555660
ChemSpider	29102
PubChem	31369
UNII	42L93DWV3A
KEGG	C19208
SMILES C=CC(=C)Cl
InChI InChI=InChI=1S/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 Key: YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Penetrante a éter
Densidad	958 kg/m³; 0,958 g/cm³
Masa molar	88,008 g/mol
Punto de fusión	−130 °C (143 K)
Punto de ebullición	59,4 °C (333 K)
Presión de vapor	188 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,4583
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,026 g/100 mL
Solubilidad	Éter dietílico, acetona, benceno
log P	2,2
Familia	Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	284 K (11 °C)
NFPA 704	3 3 0
Temperatura de autoignición	728 K (455 °C)
Riesgos
Riesgos principales	Altamente inflamable, tóxico
Compuestos relacionados
cloroalquenos	Cloruro de vinilo 3-clorobut-1-eno
cloroalcanos	2-clorobutano
dienos	Butadieno Isopreno
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el cloropreno es un líquido incoloro con un olor penetrante a éter. Su punto de ebullición es 59,4 °C y su punto de fusión -130 °C. Tiene una densidad algo inferior a la del agua, ρ = 0,958 g/cm³ y en estado gaseoso su densidad es tres veces mayor que la del aire.^[2]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,2, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es miscible en éter dietílico, acetona y benceno, y solo ligeramente soluble en agua.^[3][2]

Síntesis

Hasta la década de 1960, el cloropreno se producía mediante la llamada «síntesis acetilénica». En este proceso, el acetileno se dimeriza para dar vinilacetileno, que luego se combina con cloruro de hidrógeno para proporcionar 4-clorobuta-1,2-dieno, el cual, en presencia de cloruro de cobre (I), se reorganiza a 2-clorobuta-1,3-dieno:^[5]

Esta síntesis tiene algunas desventajas, como el alto consumo energético y la gran inversión inicial necesaria.

La síntesis moderna del cloropreno por parte de todos los fabricantes usa el butadieno de forma diferente. Un átomo de cloro se adiciona a buta-1,3-dieno dando 3,4-diclorobut-1-eno. Posteriormente se elimina un átomo de hidrógeno de la posición 3 y otro de cloro de la 4 como HCl y se forma un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 de la molécula, obteniéndose cloropreno.

Usos y aplicaciones

El cloropreno se usa como monómero en la producción del policloropreno, un caucho sintético. El policloropreno se conoce también como neopreno, la marca comercial con la que DuPont lo desarrolló y lo comercializa actualmente.

Debido a sus propiedades de alta resisitividad mecánica, resistividad ante la intemperie y ante los agentes químicos, el cloropreno se emplea para fabricar amortiguadores expuestos al sol, fabricar y/o revestir tuberías destinadas a transportar productos químicos que desgasten la tubería, y revestir cables eléctricos.

Precauciones

El cloropreno es un compuesto muy inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 11 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno, monóxido de carbono y fosgeno. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 455 °C.^[6][7]

Véase también

• Archivado el 19 de abril de 2009 en Wayback Machine. (en inglés)