Cloruro de bencilideno

El cloruro de bencilideno es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₆H₅CHCl₂.^[2] Es un líquido incoloro con efectos lacrimógenos y es usado en la síntesis de compuestos orgánicos.

Diclorometilbenceno
Nombre IUPAC
Diclorometilbenceno
General
Fórmula molecular	C7H6Cl2
Identificadores
Número CAS	98-87-3[1]
Número RTECS	CZ5075000
ChEBI	82273
ChEMBL	CHEMBL1412576
ChemSpider	13882337
PubChem	24855098
UNII	222447TR16
KEGG	C19165
InChI InChI=InChI=1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Key: CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	Expresión errónea: carácter de puntuación «,» desconocido. kg/m³; 1254 g/cm³
Masa molar	161,03 g/mol
Punto de fusión	256 K (−17 °C)
Punto de ebullición	478 K (205 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	baja
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	366 K (93 °C)
Frases R	22-23-37/38-40-41
Frases S	36/37-38-45
Riesgos
Riesgos principales	Tóxico, carcinógeno, peligroso para el medio ambiente
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El cloruro de bencilideno es producido por una reacción por radicales libres llamada cloración del tolueno fotocatalizada, está precedida por la formación del cloruro de bencilo y seguida por la formación del cloruro de bencilidino (o tricloruro de bencilo): C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

La mayoría de los cloruros de bencilideno son hidrolizados para formar benzaldehido:^[3]

C₆H₅CHCl₂ + H₂O → C₆H₅CHO + 2 HCl

La adición de una base fuerte al dicloruro de bencilideno genera fenilcarbeno.