Cloruro de etanoilo

El cloruro de acetilo es un haluro de ácido derivado del ácido etanoico. A temperatura y presión ambiente es incoloro. Este compuesto no existe en la naturaleza porque el contacto con el agua lo hidroliza en ácido etanoico y ácido clorhídrico.

Cloruro de etanoilo
Nombre IUPAC
Cloruro de acetilo
General
Otros nombres	Cloruro de Acetilo, Ácido acético cloruro
Fórmula semidesarrollada	H3C-CO-Cl
Fórmula molecular	C2H3OClCAS 75-36-5
Identificadores
Número CAS	75-36-5[1]
ChEBI	37580
ChemSpider	6127
DrugBank	DB14623
PubChem	6367
UNII	QD15RNO45K
InChI InChI=InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 Key: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro humeante, olor acre.
Densidad	1,10 kg/m³; 1,10 g/cm³
Masa molar	78,5 g/mol
Punto de fusión	161 K (−112 °C)
Punto de ebullición	324 K (51 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	278 K (5 °C)
Temperatura de autoignición	663 K (390 °C)
Riesgos
Ingestión	Tos, jadeo, sensación de quemazón, dolor de abdomen y garganta.
Inhalación	Tos, jadeo, sensación de quemazón, dolor de garganta.
Piel	Sensación de quemazón, secadez y enrojecimiento de la piel, quemaduras graves, dolor y ampollas.
Ojos	Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves.
Compuestos relacionados
Varios compuestos relacionados	Cloruro de etilo, Ácido acético
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Síntesis

Es sintetizado químicamente a partir del cloruro de tionilo y ácido etanoico:

 H3C-COO-H + O=SCl2 → H3C-COCl + SO2 + H-Cl

Aplicaciones

Se emplea como agente de acetilación en diversas síntesis:

1. Cetonas aromáticas.

2. Colorantes.

3. Insecticidas, como el DDT y el DFDT.

4. Anestésicos.

5. Sedantes para la tos.

6. Desinfectantes de heridas y cicatrizantes.

7. Síntesis de sedantes e hipnóticos.