Diisocianato de hexametileno

El diisocianato de hexametileno, o comúnmente abreviado como HDI (de Hexametilen diisocianato) es un diisocianato alifático (diisocianato por tener dos grupos isocianato, -NCO, y alifático por estar la cadena entre los dos grupos principales compuesta de metilenos). Junto con el diisocianato de isoforona (IPDI) son los principales diisocianatos alifáticos. Ellos dos, sin embargo, no suponen ni el 4% del mercado mundial de diisocianatos, el cual es liderado por el diisocianato de difenilmetano (MDI) y el diisocianato de tolueno (TDI) a fecha del año 2000.^[2]
Los diisocianatos alifáticos como el HDI poseen sin embargo la ventaja de que sus respectivos poliuretanos no son degradados tan fácilmente por la luz solar (rayos ultravioleta) al no poseer instauraciones en sus estructuras, en comparación con el metilen difenilen diisocianto (MDI) o el toluen diisocianato (TDI). Es por ello que tanto el HDI como el IPDI se emplean en formulaciones de recubrimientos sobre la base de poliuretano, como barnices o pinturas.

1,6-Diisocianato de hexametileno
Nombre IUPAC
1,6-Diisocianatohexano
General
Otros nombres	Diisocianato de hexametileno, Diisocianato de 1,6-hexametileno, 1,6-Diisocianato de hexametileno, 1,6-Diisocianatohexano, Hexametilen 1,6-diisocianato, Hexametilen diisocianato, HDI
Fórmula semidesarrollada	OCN-(CH2)6-NCO
Fórmula molecular	C8H12N2O2
Identificadores
Número CAS	822-06-0[1]
Número RTECS	MO174000
ChEBI	53578
ChEMBL	CHEMBL1896533
ChemSpider	12637
PubChem	13192
UNII	0I70A3I1UF
InChI InChI=InChI=1S/C8H12N2O2/c11-7-9-5-3-1-2-4-6-10-8-12/h1-6H2 Key: RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	1050 kg/m³; 105 g/cm³
Masa molar	168,2 g/mol
Punto de fusión	206 K (−67 °C)
Punto de ebullición	528 K (255 °C)
Viscosidad	3 cP
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Reacciona con el agua
Solubilidad	dimetilformamida, tetrahidrofurano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	408 K (135 °C)
NFPA 704	1 2 2 COR
Temperatura de autoignición	513 K (240 °C)
Frases R	R23 R36/37/38 R42/43
Frases S	S26/S28/S38/S45
Riesgos
Más información	Exceptuando donde se diga algo distinto, todos los datos están dados bajo las condiciones del estado estándar (25 °C, 100 kPa).
Compuestos relacionados
Diisocianatos	Diisocianato de isoforona, Diisocianato de diciclohexilmetano, 1,4-Diisocianato de ciclohexano, Diisocianato de difenilmetano, Diisocianato de dimerilo, Diisocianato de tolueno Diisocianato de naftaleno Diisocianato de tetrahidroperfluorohexametileno
Derivados/Precursores	Poliuretano, Espuma de poliuretano,
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Síntesis

La síntesis del HDI, como en el mayor casos de los diisocianatos, se realiza a partir de la fosgenación^[2] de su correspondiente diamina (en este caso hexametilendiamina):

H₂N-(CH₂)₆-NH₂ + COCl₂ → OCN-(CH₂)₆-NCO + 4 HCl

Una síntesis alternativa que evita el uso del altamente tóxico fosgeno es un proceso multietapa^[3] en el cual mediante la reacción de la hexametilendiamina con urea y un alcohol se produce un alquil uretano que luego con temperatura se descompone en el diisocianato, liberándose el alcohol y amoniaco como productos secundarios. La reacción se simplifica de la siguiente manera:

H₂N-(CH₂)₆-NH₂ + 2 H₂N-CO-NH₂ → OCN-(CH₂)₆-NCO + 4NH₃

Usos

El uso principal del HDI es en la producción de poliuretano para recubrimientos como pinturas o barnices, como por ejemplo para la superficie de pelotas de golf.^[4] Además de su excelente resistencia a la degradación ultravioleta también presenta excelente resistencia a la abrasión.

Química

El HDI es una molécula simétrica y alifática y las reactividades de sus grupos -NCO son iguales. A su vez el HDI reacciona mucho más lentamente que el MDI pero más rápido que el IPDI. La variabilidad química es la misma que para otros isocianatos. Los poliuretanos basados en HDI son más cristalinos que los basados en MDI.^[5]

Seguridad

Es más fácil la exposición por vías respiratorias con la manipulación del HDI que con el MDI, debido a su mayor presión de vapor. Es por lo tanto indispensable el uso de una mascarilla adecuada de gases. En contacto con la piel puede provocar irritación y por inhalación puede dar lugar a problemas respiratorios e incluso alergia. Es necesario el uso de gafas y/o caretas, guantes (que deben ser desechados apropiadamente) y traje de protección completa.