Doxepina

Doxepin es un antidepresivo tricíclico comercializado en todo el mundo.^[4] Los nombres de marca de formulaciones orales incluyen Deptran y Sinequan, y nombres de marca de cremas tópicas, cuyas formulaciones incluyen Prudoxin.

Doxepina
Nombre (IUPAC) sistemático
(E/Z)-3-(dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-N,N-dimetilpropano-1-amina
Identificadores
Número CAS	1668-19-5
Código ATC	N06AA12
PubChem	3158
DrugBank	DB01142
ChemSpider	3046
UNII	5ASJ6HUZ7D
KEGG	D07875
ChEBI	4710
ChEMBL	101740
Datos químicos
Fórmula	C19H21NO
Peso mol.	279.376 g/mol
SMILES CN(C)CC/C=C1C2=C(C=CC=C2)OCC3=C/1C=CC=C3
InChI InChI=1S/C19H21NO/c1-20(2)13-7-11-17-16-9-4-3-8-15(16)14-21-19-12-6-5-10-18(17)19/h3-6,8-12H,7,13-14H2,1-2H3 Key: ODQWQRRAPPTVAG-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Unión proteica	76%[1]
Metabolismo	hepático (CYP2D6, CYP2C19, CYP1A2,& CYP3A4 mediated)[2][3]
Vida media	8-24 h (media 17 h); 31 h para metabolito activo, desmetildoxepina[1]
Excreción	orina
Datos clínicos
Nombre comercial	Sinequan, Zonalon
Vías de adm.	oral, tópica, intravenosa, intramuscular[4]
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Historia

En 1963, la doxepina se descubrió en Alemania, siendo introducido a EE. UU. como antidepresivo en 1969.^[5] Posteriormente, en 2010, se aprobó a dosis muy bajas en EE. UU para el tratamiento del insomnio.^[6]

Contraindicaciones

Contraindicaciones conocidas, a 2013, incluyen a:^[7]

• Hipersensibilidad a la doxepina, a otras TCAs, o a alguno de los excipientes del producto usado
• Glaucoma
• Una predisposición a desarrollar retención urinaria tales como una hiperplasia benigna de próstata
• Uso de inhibidores de la monoamino oxidasa en los últimos 14 días^[8]