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Espirostano

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Espirostano
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Los espirostanos son esteroides de origen vegetal que se obtienen por hidrólisis de las saponinas esteroides.[1]

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Estructura general de los espirostanos.

Estructura

Los espirostanos poseen una estructura formada por 27 carbonos dispuestos en 6 anillos (A, B, C, D, E y F) y 4 metilaciones localizadas en los carbonos 10, 13, 20 y 25.[1] La unión entre los anillos A y B puede ser cis o trans (5β o 5α) y los metilos en los carbonos 10 y 13 siempre se encuentran en posición β. También poseen un oxhidrilo en el carbono 3, lugar por el cual se encuentran unidos a glúcidos en las saponinas.[1]

Pueden tener un doble enlace entre el carbono 5 y el carbono 6. De ser así, reciben el nombre de Δ5 espirostanos.[1]

La configuración del carbono 22 puede ser a o b dependiendo de la posición del oxígeno y el carbono 25 puede ser S (L o neo) o R (D o iso).

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Usos

Debido a su semejanzas estructurales con los esteroides animales, son utilizados en síntesis de hormonas, siendo la diosgenina el espirostano de mayor interés.

Principales espirostanos

Más información Nombre común, Configuración ...

Referencias

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