Eugenol

Eugenol (C₁₀H₁₂O₂) es guaiacol con una cadena alil sustituida. i.e. 2 metoxi-4-(2-propenil)fenol. El eugenol es un miembro de los compuestos de la clase alilbencenos. Es un líquido oleoso de color amarillo pálido extraído de ciertos aceites esenciales, especialmente del clavo de olor, la nuez moscada y la canela. Es difícilmente soluble en agua y soluble en solventes orgánicos. Tiene un agradable olor a clavo.

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Eugenol
Nombre IUPAC
4-Allyl-2-methoxyphenol
General
Otros nombres	2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol Eugenic acid Caryophyllic acid 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene Allylguaiacol 2-Methoxy-4-allylphenol 4-Allylcatechol-2-methyl ether 2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol
Fórmula molecular	C10H12O2
Identificadores
Número CAS	97-53-0[1]
ChEBI	4917
ChEMBL	42710
ChemSpider	13876103
DrugBank	DB09086
PubChem	3314
UNII	3T8H1794QW
KEGG	D04117
SMILES Oc1ccc(cc1OC)CC=C
InChI InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 Key: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	164,2 g/mol
Punto de fusión	266 K (−7 °C)
Punto de ebullición	527 K (254 °C)
Propiedades químicas
Acidez	10.19 at 25 °C pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Usos modernos

Experimentalmente se puede obtener eugenol realizando una mezcla de alcohol etílico y clavos de olor (Syzygium aromaticum) y realizando posteriormente una destilación.

• Se emplea en perfumes, saborizantes, aceites esenciales y como antiséptico y anestésico local.
• Se utilizaba en la producción de isoeugenol para la fabricación de vainillina, pero actualmente es desplazado por el uso de petroquímicos.
• En odontología se utiliza como eugenato de zinc, obtenido al mezclarlo con óxido de zinc. Se usa como cemento dental para obturaciones temporales o provisorias (popularmente, por su olor característico es el clásico "olor a dentista").
• Los derivados del eugenol o del metoxifenol se usan ampliamente en perfumería y como saborizantes, para formular atrayentes de insectos y absorbentes de radiación UV, analgésicos, biocidas y antisépticos.
• También se emplean para la fabricación de estabilizantes y antioxidantes para plásticos y hules.
• Además se utilizan como insecticidas.
• Se menciona como componentes principales de los cigarros de clavo al eugenol y a la nicotina.
• Se usan como fuente de carbono en Pseudomonas y Bacillus (isoeugenol en el caso de Bacillus) para la obtención de Vanilina (vainilla artificial).

Ventajas

La ventaja de este compuesto es que puede ser de uso casero, ya que de frente se puede poner el clavo de olor en la muela o en la boca para su uso como analgésico y antiséptico.

Otra ventaja de este es que también se lo puede encontrar en otras plantas o especies como en la pimienta de Jamaica, la pimienta india, la albahaca, las semillas de zanahoria, la canela, el laurel, la mejorana, el hisopo, el poleo, la nuez moscada, etc., sólo que en el clavo de olor tiene el 80% del eugenol concentrado.

Desventajas

Una de sus desventajas es que es posible que una sobredosis cause un amplio rango de síntomas sanguíneos y en la orina, desde convulsiones, diarreas, náuseas, inconsciencia y aturdimiento hasta pulso cardíaco elevado.

El aceite esencial que contiene eugenol -si se aplica sobre la piel durante demasiado tiempo- puede producir quemaduras, dermatitis o llagas. Un uso interno inadecuado de este aceite puede producir graves daños a los órganos corporales e incluso la muerte. Resulta totalmente contraindicado en el embarazo, la lactancia, y en casos de gastritis y úlcera gastroduodenal.

Toxicidad

Es posible que una sobredosis cause un amplio rango de síntomas sanguíneos y en la orina, desde convulsiones, diarreas, náuseas, inconsciencia y aturdimiento hasta pulso cardíaco elevado.