Fenilacetilcarbinol

El fenilacetilcarbinol es un compuesto orgánico derivado del benzaldehido, con fórmula C₉H₁₀O₂. Tiene dos enantiómeros, de configuración R- y S- de características similares. La forma (R)-fenilacetilcarbinol o (R)-(−)-fenilacetilcarbinol, es llamada L-Fenilacetilcarbinol, y se abrevia L-PAC, por sus siglas en inglés (L-PhenylAcetylCarbinol) y esta forma se utiliza principalmente como precursor en la producción de los medicamentos efedrina y pseudoefedrina.

Fenilacetilcarbinol
Nombre IUPAC
1-hidroxi-1-fenil-propan-2-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C9H10O2
Identificadores
Número CAS	90-63-1[1]
ChEBI	149767
ChEMBL	CHEMBL321266
ChemSpider	83711
PubChem	92733
UNII	549MDP6U9F
InChI InChI=InChI=1S/C9H10O2/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9,11H,1H3 Key: ZBFFNPODXBJBPW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo, ligeramente amarillento
Densidad	1119 kg/m³; 1,119 g/cm³
Masa molar	150,174 g/mol
Punto de fusión	444,15 K (171 °C)
Punto de ebullición	526,15 K (253 °C)
Índice de refracción (nD)	1.542
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	3.969 g/100 mL (25 °C)
Compuestos relacionados
Alcaloides	Efedrina Pseudoefedrina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Producción

El fenilacetilcarbinol es sintetizado mediante la fermentación de benzaldehído y glucosa. La gran mayoría de la fabricación de este químico se da en grandes industrias farmacoquímicas en India, país en el que se ha logrado perfeccionar el método de producción, reduciendo el costo de producción de miles de dólares, a cientos de dólares en la década de los 90's.

Síntesis de efedrina y pseudoefedrina

La transformación del fenilacetilcarbinol a efedrina y pseudoefedrina es muy sencillo, ya que se obtiene por medio de aminación reductora con metilamina para lograr obtener l-efedrina, y por medio de isomeración de la misma, obtenemos la l-pseudoefedrina.