Fenotiazina

La fenotiazina (también llamada dibenzotiazina o tiodifenilamina) es un compuesto cristalino de color amarillento o verdoso soluble en ácido acético caliente, benceno y otros solventes. Se compone de una estructura de tres anillos en el que dos anillos de benceno se unen con un átomo de azufre y de nitrógeno en posiciones no adyacentes. De modo que es un derivado benzóico de la tiazina que se obtiene al fusionar difenilamina con azufre. Químicamente es un compuesto orgánico volátil y tóxico ambiental que concierne a varias agencias de protección ambiental.^[2]

Fenotiazina.
Archivo:Phenothiazine-McDowell-3D-balls.png y Phenothiazine 3D spacefill.png
Nombre IUPAC
10H-fenotiazina
General
Otros nombres	tiodifenilamina, dibenzotiazina
Fórmula semidesarrollada	C12H9NS
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	92-84-2[1]
Número RTECS	SN5075000
ChEBI	37931
ChEMBL	CHEMBL828
ChemSpider	21106365
DrugBank	DB11447
PubChem	7108
UNII	GS9EX7QNU6
KEGG	D02601
InChI InChI=InChI=1S/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H Key: WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Hojuelas rómbas amarillentas o placas en forma diamante
Masa molar	199.2762 g/mol g/mol
Punto de fusión	185 K (−88 °C)
Punto de ebullición	371 K (98 °C)
Propiedades químicas
Acidez	appróx 23 en DMSO pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Usos

Los productos derivados de la fenotiazina se usan comúnmente como químicos intermediarios en la manufactura de varios medicamentos antipsicóticos usados en medicina para el alivio de trastornos emocionales y mentales graves.^[3] Originalmente se desarrolló como un tinte sintético en el año 1883,^[4] y se introdujo por DuPont como insecticida en 1935.^[5] A menudo se usa como antihelmíntico para ganado. Se usa también como químico industrial para la producción de aditivos de goma.^[6]

Las fenotiazinas pesticidas actúan afectando el sistema nervioso de insectos, al inhibir la ruptura de la acetilcolina desestabilizando a la enzima acetilcolinesterasa. Muchos de los efectos colaterales de los neurolépticos fenotiazinas se deben a su efecto anticolinesterasa.^[7] La fenotiazina es también un potente bloqueador adrenérgico alfa.

Derivados de la fenotiazina

El término fenotiazinas se usa para describir cinco clases de neurolépticos. Estas drogas tienen propiedades antipsicóticas y, a menudo, antieméticos, aunque pueden causar efectos secundarios severos, tales como la acatisia, discinesia, enfermedades del sistema extrapiramidal y el poco frecuente pero fatal síndrome neuroléptico maligno, así como una ganancia sustancial de peso.

Hay tres grupos de antipsicóticos fenotiazinas, que difieren en su estructura química y propiedades farmacológicas: los compuestos alifáticos, las piperidinas y piperazinas. En cada caso se le añade a la molécula de fenotiazina un grupo funcional con el propósito de mejorar la absorción y biodisponibilidad del fármaco.

Grupo	Efecto autónomo	Ejemplo	Sedativo	Reacción adversa
Compuestos alifáticos
	moderado	Clorpromazina	fuerte	moderada
		Promazina	moderado	moderada
		Triflupromazina	fuerte	moderada/fuerte
		Metotrimeprazina	extremadamente fuerte	baja
Piperidinas	fuerte	Mesoridazina	fuerte	débil
		Tioridazina	fuerte	débil
Piperazinas	débil	Flufenazina	débil/moderado	fuerte
		Perfenazina	débil/moderado	fuerte
		Proclorperazina
		Trifluoperazina	moderado	fuerte