Filocrisina

La filocristina es un alcaloide aislado de hojas y raíces de Securinega suffruticosa y un alcaloide menor de las raíces de Phyllanthus discoides. También ha sido aislado de las raíces de Margaritaria indica (Euphorbiaceae). [α]26D = -1082 (EtOH) . [α]D = -1140 (Cloroformo)^{[2][3][4][5][6][7]}

Filocrisina
Nombre IUPAC
(6S,11aS,11bS)-6,11b-Metano-8,9,10,11,11a,11b-hexahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepin-2(6H)-ona
General
Otros nombres	Alosecurinina, 2-episecurinina, viroalosecurinina.
Fórmula molecular	C13H15NO2
Identificadores
Número CAS	884-68-4[1]
PubChem	267769
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas amarillas (Etanol)
Masa molar	217,267 g/mol
Punto de fusión	137 °C (410 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Derivados

Nombre	Derivado	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
14,15-Dihidroallosecurinin-15-ol	14,15-Dihidro, 15β-hidroxi	C13H17NO3	119817-92-4	235.282	Cristales amarillo-naranja PF = 157 °C	Aislado de las hojas de Phyllanthus discoides (Euphorbiaceae)[8]	[α] 25D = -96 ( c, 0.48 en EtOH)
14,15-Dihidro-15-metoxifilocrisina	14,15-Dihidro, 15α-metoxi	C14H19NO3	128855-48-1	249.309	Agujas (éter de petróleo) PF = 141 °C	Aislado de Margaritaria indica (Euphorbiaceae)[9]	[α]D = +71 (c,0.6 en MeOH)
(+)-Filocristina	Enantiómero	C13H15NO2	1857-30-3	217.267	Prismas amarillos PF = 137 °C	Aislado de las hojas de Securinega virosa (Euphorbiaceae)	[α]20D = +1084.6 (c, 0.05 en EtOH)
Securinol D	14,15-Dihidro, 14S-hidroxi	C13H17NO3	1153674-77-1	235.282	Sólido	Aislado de Securinega suffruticosa[10]

Síntesis

La síntesis fue propuesta por primera vez por Horii^[11]

Biosíntesis

Sankawa my colaboradores propusieron la biosíntesis de la filocristina^[12]