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Formamida

compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre

Formamida
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La formamida (también conocida como metanamida) es la amida derivada del ácido fórmico. Su fórmula molecular es CH3NO. Se trata de un líquido de color claro, totalmente miscible con agua y de olor amoniacal. Es la amida primaria más simple.

Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...
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Síntesis

En el pasado, la formamida se producía tratando al ácido fórmico con amoníaco, que produce formiato de amonio, que a su vez produce formamida al calentarse:[2]

HCOOH + NH3 → HCOONH+
4
HCOONH+
4
→ HCONH2 + H2O

La formamida también se genera por amonólisis del formato de etilo:[3]

HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

Un proceso industrial más moderno implica la carbonilación del amoniaco:[4]

CO + NH3 → HCONH2

Un proceso alternativo de dos etapas implica la amonolisis de formiato de metilo, que se forma a partir de monóxido de carbono y metanol:

CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
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Reactividad

La formamida se hidroliza en agua con catálisis ácida y calor:

HCONH2 + H2O → HCOOH + NH3

La formamida se descompone en monóxido de carbono y amoniaco a 180 °C.

HCONH2 → CO + NH3

En presencia de catalizadores ácidos sólidos, la formamida se deshidrata a ácido cianhídrico:[5]

HC(O)NH2 → HCN + H2O

Referencias

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