Gliotoxina

La Gliotoxina es un alcaloide azufrado tipo anhidropéptido producido por varias especies de hongos incluyendo patógenos de humanos tales como Aspergillus fumigatus,^[2] y también en especies de Trichoderma, y Penicillium. La gliotoxina ha sido también reportada en la levadura Candida^[3][4][5] La gliotoxina fue inicialmente aislada de Gliocladium fimbriatum, y de ahí obtuvo el nombre. Es una epipolitiodioxopiperazina.

Gliotoxina
Nombre IUPAC
(3R,6S,10aR)-6-hidroxi-3-(hidroximetil)-2-metil-2,3,6,10-tetrahidro-5aH-3,10a-epiditiopirazino[1,2-a]indol-1,4-diona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C13H14N2O4S2
Identificadores
Número CAS	67-99-2[1]
ChEBI	5385
ChEMBL	CHEMBL331627
ChemSpider	5988
PubChem	6223
UNII	5L648PH06K
KEGG	C10595
InChI InChI=InChI=1S/C13H14N2O4S2/c1-14-10(18)12-5-7-3-2-4-8(17)9(7)15(12)11(19)13(14,6-16)21-20-12/h2-4,8-9,16-17H,5-6H2,1H3/t8-,9-,12+,13+/m0/s1 Key: FIVPIPIDMRVLAY-RBJBARPLSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco amarillento
Masa molar	326,4 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La gliotoxina posee propiedades inmunosupresoras así como puede causar apoptosis en ciertos tipos de células del sistema inmune, incluyendo neutrófilos, eosinófilos, granulocito, macrófagos, y timocitos. También actúa como inhibidor de la farnesil transferasa. Inhibe no competitivamente al proteosoma 20S.^[6] Actúa bloqueando los grupos tiolde las membranas celulares. Tiene propiedades antibióticas y antifúngicas. También se le ha encontrado actividad antiviral.^[7][8]

Biosíntesis

La gliotoxina es un metabolito que procede de un anhidropéptido mixto de la serina y la fenilalanina. El siguiente paso es la formación del puente epidisulfuro. Por último se forma un epóxido de areno.^[9]