N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina

La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina, también llamada 3-(2-aminoetilamino)propilamina, (2-aminoetil)(3-aminopropil)amina y N-(3-aminopropil)etilendiamina, es una poliamina de fórmula molecular C₅H₁₅N₃. Es una triamina lineal con dos grupos amino primarios —en los extremos de la cadena— y otro secundario.

N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina
Nombre IUPAC
N'-(2-aminoetil)propano-1,3-diamina
General
Otros nombres	3-(2-aminoetilamino)propilamina (2-aminoetil)(3-aminopropil)amina N-(3-aminopropil)etilendiamina 1,4,8-triazaoctano
Fórmula semidesarrollada	NH2-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2
Fórmula molecular	C5H14N2
Identificadores
Número CAS	13531-52-7[1]
ChemSpider	24303
PubChem	26091
SMILES C(CN)CNCCN
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Amina
Densidad	928 kg/m³; 0,928 g/cm³
Masa molar	117,19 g/mol
Punto de fusión	10 °C (283 K)
Punto de ebullición	210 °C (483 K)
Presión de vapor	0,1 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,476
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1 × 103 g/L
log P	-1,51
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	369,15 K (96 °C)
Compuestos relacionados
aminas	1-pentanamina
diaminas	Cadaverina 3-dimetilaminopropilamina N-propiletilendiamina N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y químicas

La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina es un líquido incoloro con el olor característico de las aminas. Su punto de ebullición es de 210 °C y su punto de fusión 10 °C. Menos densa que el agua (ρ = 0,928 g/cm³), es totalmente miscible en ésta. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -1,71, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.^[2][3][4]

En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con dióxido de carbono.^[5]

Síntesis y usos

La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina se puede sintetizar a partir de cloropropan-1-amina y etanol, reacción que produce también acetidina.^[6] Otra vía de síntesis consiste en intercambio de grupos alquilo partiendo de etilendiamina y aziridina en presencia de un catalizador de paladio.^[7]

A su vez, esta poliamina se ha utilizado en la síntesis de nuevos complejos de trans-dinitrocobalto(III) que contienen un anión tetradentado,^[8] así como en la elaboración de un nuevo compuesto de hierro(III) y fosfito, (C₅H₁₈N₃)[Fe₃(HPO₃)₆].3H₂O, con una estructura de pilares formados por la interpenetración de dos subredes.^[9] Se ha propuesto también el uso de esta poliamina para la producción de polilisinas de gran funcionalidad y altamente ramificadas o hiperramificadas.^[10]

Precauciones

El punto de inflamabilidad de la N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina es 98 °C. Es una sustancia irritante que puede ocasionar severas quemaduras en la piel y los ojos.^[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina:

• N-(2-aminoetil)-N-metiletilendiamina