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Octanodinitrilo
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
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El octanodinitrilo, llamado también suberonitrilo o 1,6-dicianohexano, es un dinitrilo de fórmula molecular C8H12N2.[2][3][4]
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Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el octanodinitrilo es un líquido de color marrón claro de menor densidad que el agua (ρ = 0,954 g/cm³).[5] Su punto de ebullición es 175 °C y su punto de fusión -3 °C. Tiene una solubilidad en agua de 14 g/L, siendo el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto logP = 0,59; ello supone una solubilidad mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[6][3] Es un líquido notablemente más viscoso que el agua (8,5 mPa·s). Su vapor es 4,7 veces más denso que el aire.[5]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]
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Síntesis y usos
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Contexto
El octanodinitrilo se puede sintetizar a partir de la 1,8-octanodiamina con un método electroquímico que emplea un electrodo de hidróxido de níquel (II) y, como sal conductora, hidróxido potásico; el rendimiento de este proceso es del 92%.[7] Asimismo, este dinitrilo puede obtenerse a partir del octano-1,8-diol en presencia de iodo molecular en una disolución de amoníaco en agua.[8] Una tercera vía de síntesis implica la deshidratación de octanodiamida con cloroformiato de triclorometilo (difosgeno) líquido.[9]
El complejo octanodinitrilo/urea ha sido estudiado mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear de sólidos con el fin de dilucidar aspectos estructurales y dinámicos del complejo; dichos estudios sugieren que mientras la molécula de octanodinitrilo posee movilidad, las de adiponitrilo y heptanodinitrilo son estáticas.[10]
Se ha propuesto la utilización de este dinitrilo en electrolitos no acuosos que forman parte de baterías secundarias de litio, empleadas en dispositivos electrónicos portátiles, teléfonos móviles y fuentes de energía en automóviles.[11] También puede ser usado en la fabricación de catalizadores de fosfinil amidina que se manejan en la oligomerización de olefinas.[12]
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Precauciones
El octanodinitrilo tiene su punto de inflamabilidad a 175 °C y su temperatura de autoignición es 460 °C.[3] Es una sustancia tóxica si se ingiere o inhala, provocando irritación al entrar en contacto con piel y ojos. En el organismo humano este compuesto puede ser metabolizado a cianuro, lo que puede ocasionar dolor de cabeza, mareos, debilidad, inconsciencia, convulsiones, coma y, en última instancia, la muerte.[5]
Véase también
Referencias
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