Palitoxina

La Palitoxina, PTX^[3] o PLTX^[4] es un potente vasoconstrictor,^[2] y es considerada una de las sustancias no peptídicas tóxicas más potentes, sólo la maitotoxina tiene mayor toxicidad en ratones.^[5]

Palitoxina
Nombre IUPAC
(2S,3R,5R,6E,8R,9S)-10-[(12R,13R,15S, 41R,43R,45S,46R,6R,7R,8Z,102R,103S, 104R,105R,106R,12R,13R,14R,15S,19Z,22R,23S,24R,26E,28Z, 30S,322S,323R,324R,325S,326R,34R,35R,372R, 373S,374R,376S,38R,39R,42S,43E,45S,46S,482S, 483R,484R,485R,486R,50S,581S,583S, 585R,586R,60S,66R,67S,68S,69R,70S,712R,713S, 714R,715R,716R)-15-(Aminometil)-13,6,7,103,104,105,13,14,15,22,23,24,30,323,324, 325,34,35,373,374,38,39,42,46,482,483,484, 485,50,66,67,68,69,70,713,714,715-heptatriacontahidroxi-12,45,583, 585,60-pentametil-18-metiliden-44,47,587,588-tetraoxa-10,32,37,48(2,6), 71(2)-pentakis(oxana)-1(2)-oxolana-4(6,3),58(1,6)-bis(biciclo[3.2.1]octana)henheptacontafano-8,19,26,28,43-pentaen-716-yl]- N-{(1E)-3-[(3-hidroxipropil)amino]-3-oxoprop-1-en-1-il}-2,5,8,9-tetrahidroxi-3,7-dimetildec-6-enamida
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C129H223N3O54
Identificadores
Número CAS	77734-91-9[1]
ChEBI	146207
ChemSpider	9280425
PubChem	11105289
UNII	OQ17NC0MOV
SMILES NC[C@@H]1C[C@H]([C@H](O1)CC[C@H]1O[C@@H]2C[C@H](O[C@H]1C2)C[C@H]([C@@H](\C=C/[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)C[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CCC(\C=C/C[C@H]([C@H]([C@@H](C/C=C/C=C\[C@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)C[C@H]([C@@H](C[C@@H]2[C@H]([C@@H](C[C@H](O2)[C@@H]([C@@H](CC[C@@H](/C=C/[C@@H]([C@H](C[C@]2([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)C[C@H](CCCCCCC[C@]21C[C@H](C[C@]([C@H](O2)C[C@H](CCCCC[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)C[C@@H]([C@@H](/C(=C/[C@@H](C[C@H]([C@@H](C(O)=N\C=C\C(=NCCCO)O)O)C)O)/C)O)O)O)O)O)O)O)O)O)C)(O1)C)C)O)O)O)O)O)O)C)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)=C)O)O)O)C)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C129H223N3O54/c1-62(29-33-81(143)108(158)103(153)68(7)47-93-111(161)117(167)110(160)91(180-93)36-35-76(138)82(144)51-73-50-74-53-92(178-73)90(177-74)38-37-89-85(147)52-75(61-130)179-89)23-20-28-78(140)105(155)77(139)26-18-13-16-25-70(135)48-94-112(162)118(168)113(163)97(181-94)55-84(146)83(145)54-95-107(157)87(149)57-96(182-95)106(156)80(142)34-32-69(134)31-30-65(4)88(150)60-129(176)125(174)123(173)115(165)99(184-129)49-71(136)24-15-10-9-11-19-40-128-59-64(3)58-127(8,186-128)100(185-128)44-63(2)22-14-12-17-27-79(141)109(159)116(166)120(170)122(172)124-121(171)119(169)114(164)98(183-124)56-86(148)102(152)66(5)45-72(137)46-67(6)104(154)126(175)132-42-39-101(151)131-41-21-43-133/h13,16,18,20,23,25,30-31,35-36,39,42,45,63-65,67-100,102-125,133-150,152-174,176H,1,9-12,14-15,17,19,21-22,24,26-29,32-34,37-38,40-41,43-44,46-61,130H2,2-8H3,(H,131,151)(H,132,175)/b18-13+,23-20-,25-16-,31-30+,36-35-,42-39+,66-45+/t63-,64-,65-,67+,68+,69+,70+,71-,72-,73-,74+,75-,76+,77+,78+,79+,80+,81-,82+,83+,84+,85+,86-,87+,88-,89+,90+,91+,92-,93+,94-,95+,96-,97+,98+,99+,100+,102+,103+,104-,105-,106+,107-,108+,109-,110+,111-,112-,113+,114-,115-,116-,117-,118+,119+,120+,121-,122-,123+,124-,125+,127+,128-,129-/m0/s1 Key: CWODDUGJZSCNGB-HQNRRURTSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco amorfo higroscópico[2]
Masa molar	2680,1386 g/mol
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La palitoxina es un compuesto polihidroxilado y parcialmente insaturado (8 enlaces dobles) con una larga cadena de carbono. Dispone de partes solubles en agua y solubles en grasa, 40 grupos de hidroxi y 64 centros quirales. Debido a la quiralidad y el posible isomerismo CIS-TRS de doble enlace, tiene más de 1021 estereoisómeros alternativos. Es termostable, y el tratamiento con agua hirviendo no elimina su toxicidad. Permanece estable en soluciones acuosas por períodos prolongados, pero se descompone rápidamente y pierde su toxicidad en soluciones ácidas o alcalinas. Tiene múltiples análogos con una estructura similar como ostreocina-D, mascarenotoxina-A y mascarenotoxina-B.^[3]

La palitoxina se encuentra al menos en los trópicos y los subtrópicos, donde es producida por corales de Palythoa y los dinoflagelatos de Ostreopsis, o posiblemente por las bacterias que se encuentran en estos organismos. Se puede encontrar en muchas especies más como peces y cangrejos debido al proceso de biomagnificación. También se puede encontrar en organismos que viven cerca de palitoxina que producen organismos como esponjas, mejillones, estrellas de mar y cnidarios.^[3]

Las personas rara vez están expuestas a la palitoxina. Las exposiciones han ocurrido en personas que han comido animales marinos como peces y cangrejos, pero también en aficionados a los acuarios que han manejado los corales de Palythoa incorrectamente y en aquellos que han estado expuestos a ciertas flores de algas.^[6]

El blanco de la palitoxina es la proteína bomba de Na-K al bloquearla en una posición donde permite el transporte pasivo de los iones de sodio y potasio, destruyendo así el gradiente de iones que es esencial para la vida.^[7] Debido a que la palitoxina puede afectar todo tipo de células en el cuerpo, los síntomas pueden ser muy diferentes para las diversas rutas de exposición.^[6]

La estructura química plana de palatoxina se dilucidó en 1981 por dos grupos de investigación independientemente entre sí.^[3] La estereoquímica se descubrió en 1982.^[8][9][10] La palitoxina (ácido carboxílico) fue sintetizado por Yoshito Kishi y colegas en 1989^[11] y la paltoxina real en 1994 por Kishi y Suh.^[12]