Pinoresinol

El pinoresinol (con fórmula química C₂₀H₂₂O₆) es un lignano que se encuentra en Styrax sp.^[2] y en Forsythia suspensa.^[3] También se encuentra en la oruga de la mariposa de la col, Pieris rapae donde le sirve como una defensa contra las hormigas.^[4]

Pinoresinol
Nombre IUPAC
4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
General
Otros nombres	(+)-Pinoresinol (-)-Pinoresinol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C20H22O6
Identificadores
Número CAS	487-36-5[1]
ChEBI	40
ChEMBL	487611
PubChem	73399
UNII	V4N1UDY811
KEGG	C05366
SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C2C3COC(C3CO2)C4=CC(=C(C=C4)O)OC)O
InChI InChI=InChI=1S/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)21)19-13-9-26-20(14(13)10-25-19)12-4-6-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-14,19-22H,9-10H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 Key: HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	358,38 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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En los alimentos, se encuentra en semilla del sésamo, en las hortalizas Brassica hortalizas^[5] y en el aceite de oliva.^[6]

Biosíntesis

A primera proteína fue descubierta en Forsythia intermedia. Esta proteína se ha encontrado para dirigir la biosíntesis estereoselectiva de (+)-pinoresinol de monómeros del alcohol coniferílico.^[7] Recientemente, una segunda proteína fue identificado en Arabidopsis thaliana, que dirige la síntesis enantioselectiva de (-). pinoresinol-.^[8]

La reacción de los radicales monolignol en la presencia de proteína dirigent para formar (+)-pinoresinol

En presencia de la proteína dirigent de Forsythia intermedia , la producción de (+)-pinoresinol se enriquece enormemente mientras que la producción de otros productos de dimerización se inhiben.

Farmacología

Pinoresinol inhibe la enzima α-glucosidasa in vitro y por lo tanto puede actuar como un agente hipoglucemiante.^[9] Un estudio con aceite de oliva virgen extra mostró que pinoresinol posee in vitro propiedades de quimioprevención.^[10]

Metabolismo en enterolignanos

Pinoresinol, junto con otros lignanos vegetales, se convierten en enterolignanos por la microflora intestinal en el cuerpo humano.^[11]