Procianidina C2

Procianidina C2 es una proantocianidina tipo B trímero, un tipo de tanino condensado.

Procianidina C2
General
Otros nombres	C-(4,8)-C-(4,8)-C Procyanidin trimer C2 Catechin-(4alpha→8)-Catechin-(4alpha→8)-Catechin Catechin-(4α→8)-catechin-(4α→8)-catechin Trimer C2
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C45H38O18
Identificadores
ChEBI	75644
ChemSpider	9357147
SMILES Oc8ccc(cc8O)C(C1O)Oc7cc(O)cc(O)c7C1c3c(O)cc(O)c(c3OC(C5O)c(cc2O)ccc2O)C5c4c6OC(c(cc9O)ccc9O)C(O)Cc6c(O)cc4O
InChI InChI=1S/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8-16)39(59)37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49)26(53)9-17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51)7-15/h1-11,13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37-,38+,39-,40-,41+,42+,43+/m0/s1 Key: MOJZMWJRUKIQGL-WNCKYJNFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	866,206 g/mol
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Presencia

Procianidina C2 se encuentra en las semillas de uva (Vitis vinifera)^[1][2] y el vino,^[3] en la cebada (Hordeum vulgare),^[4] malta^[5] y la cerveza,^[6] en Betula spp., en Pinus radiata, en Potentilla viscosa, en Salix caprea o en Cryptomeria japonica.^[7][8][9]

El contenido en el grano de cebada de proantocianidinas triméricas, incluyendo procyanidin C2, rango 53-151 mg equivalentes de catequina/g^[10]

Usos posibles para la salud

Oligómeros de proanythocyanidina , extraídos de las semillas de uva, se han utilizado para el tratamiento experimental de la alopecia androgénica. Cuando se aplica tópicamente, promueven el crecimiento del cabello in vitro, e inducen al folículo piloso in vivo. Procianidina C2 es el subtipo de extracto más eficaz.^[11]

Los experimentos mostraron que tanto procyanidin C2 y Pycnogenol (extracto de corteza del pino marítimo francés) aumentan la secreción TNF-α de una manera concentración-y tiempo-dependiente. Estos resultados demuestran que las procianidinas actúan como moduladores de la respuesta inmune en macrófagos.^[12]