Tetracianoetileno

El tetracianoetileno, abreviado TCNE (TetraCiaNoEtileno), también llamado etenotetracarbonitrilo (nombre de la IUPAC), es un compuesto orgánico higroscópico de color claro que tiene una estructura planar. Formalmente es un etileno al que se le han sustituido los átomos de hidrógeno por grupos ciano.

Tetracianoetileno
Nombre IUPAC
Etenotetracarbonitrilo
General
Otros nombres	TCNE Tetracianoetileno
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	C6N4
Identificadores
Número CAS	670-54-2[1]
ChEMBL	CHEMBL3188794
ChemSpider	12114
PubChem	12635
InChI InChI=InChI=1S/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10 Key: NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1350 kg/m³; 1,35 g/cm³
Masa molar	128,09 g/mol
Punto de fusión	199 °C (472 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Síntesis y reactividad

Tetracianoetileno se prepara mediante bromación de malononitrilo en presencia de bromuro de potasio (KBr) para formar un complejo, que se deshalogena con polvo de cobre y calor.^[2][3]

${\displaystyle \mathrm {4\ H_{2}C(CN)_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O,\ \Delta }]{8\ Br_{2},\ KBr}}\ KBr+[Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}} }$

${\displaystyle \mathrm {KBr+[Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}\ {\xrightarrow[{-KBr,\ CuBr_{2}}]{Cu,\ \Delta }}\ (CN)_{2}C=C(CN)_{2}} }$

La oxidación de tetracianoetileno con peróxido de hidrógeno conduce al epóxido correspondiente que tiene propiedades químicas inusuales.^[4]

${\displaystyle \mathrm {(CN)_{2}C=C(CN)_{2}\ {\xrightarrow[{-4\ a\ 10\ ^{\circ }C}]{H_{2}O_{2},\ CH_{3}CN}}\ (CN)_{2}C{\frac {\diagup O\diagdown }{}}C(CN)_{2}} }$

En algunas reacciones de cicloadición se emplea el tetracianoetileno debido a que los 4 grupos ciano retiran densidad electrónica del doble enlace haciéndolo electrófilo facilitando así la reactividad:^[5]

Química redox

El TCNE se utiliza a menudo como un aceptor de electrones. Los grupos ciano tienen orbitales π* de baja energía, y la presencia de cuatro de dichos grupos, con sus sistemas π ligados (conjugados) al doble enlace central C=C, da lugar a una excelente aceptor de electrones. Por lo tanto, el tratamiento de TCNE con sales de yoduro da el anión radical:

${\displaystyle \mathrm {(CN)_{2}C=C(CN)_{2}+I^{-}\ {\xrightarrow {}}\ [(CN)_{2}C=C(CN)_{2}]^{-}+{\dfrac {1}{2}}I_{2}} }$

Debido a su planaridad y su capacidad para aceptar electrones, el TCNE se ha utilizado para preparar numerosos superconductores orgánicos. Tales sales de transferencia de carga a veces se llaman sales Bechgaard.

Precauciones de seguridad

El TCNE se hidroliza en disolución acuosa, en agua o con aire húmedo para dar cianuro de hidrógeno, por lo que debe manejarse con ciertas precauciones.^[3]