Triptamina

La triptamina es un alcaloide monoamina que se encuentra en plantas, hongos y animales. Contiene en su estructura un anillo indólico; está relacionada químicamente con el aminoácido triptófano, del cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se cree que juega algún papel como neuromodulador o neurotransmisor.^[2]

Triptamina
Nombre IUPAC
2-(1H-indol-3-yl)etanoamina
General
Fórmula molecular	C10H12N2
Identificadores
Número CAS	61-54-1[1]
ChEBI	16765
ChEMBL	CHEMBL6640
ChemSpider	1118
DrugBank	DB08653
PubChem	1150
UNII	422ZU9N5TV
KEGG	C00398
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI InChI=InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2 Key: APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	160,216 g/mol
Punto de fusión	386 K (113 °C)
Punto de ebullición	410 K (137 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La concentración de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3,5 pmol/g.^[3]

Plantas que contienen triptamina

Muchas plantas, si no todas, contienen pequeñas cantidades de triptamina como intermediario de la ruta biosintética de una hormona vegetal, el ácido indolacético (heteroauxina).^[4] Concentraciones muy elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia.

La triptamina actúa como plaguicida natural.^[5]

Derivados de la triptamina

La triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente como triptaminas, muchos de ellos son biológicamente activos, incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas.

Los componentes mejor conocidos de esta familia son la serotonina, un neurotransmisor importante, y la melatonina, una hormona implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotrópicas.

Por ejemplo, la psilocibina (extraída del hongo mágico Psilocybe cubensis) y la DMT (a partir de numerosas plantas, como la chacruna, utilizada en bebidas como la ayahuasca). Hay muchos compuestos sintéticos, como el sumatriptán usado como medicación contra la migraña. Las tablas siguientes contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituidas.

Estructura general de las triptaminas sustituidas

El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos más complejos, como por ejemplo LSD, ibogaina y yohimbina. Se han investigado en profundidad una docena de compuestos por Ann y Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL.

Triptaminas seleccionadas

Nombre corto	Origen	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nombre completo
Bufotenina	Natural	H	H	OH	CH3	CH3	5-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
DMT	Natural	H	H	H	CH3	CH3	N,N-dimetiltriptamina
Melatonina	Natural	H	H	OCH3	O=C-CH3	H	5-metoxi-N-acetiltriptamina
5-MeO-DMT	Natural	H	H	OCH3	CH3	CH3	5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina
NMT	Natural	H	H	H	H	CH3	N-metiltriptamina
Psilocibina	Natural	H	PO4	H	CH3	CH3	4-fosforiloxi-N,N-dimetiltriptamina
Psilocina	Natural	H	OH	H	CH3	CH3	4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
Serotonina	Natural	H	H	OH	H	H	5-hidroxitriptamine
Nω-metilserotonina	Natural	H	H	OH	CH3	H	5-hidroxi-N-methiltriptamina
Triptófano	Natural	COOH	H	H	H	H	α-carboxiltriptamina
AET	artificial	CH2CH3	H	H	H	H	α-ethiltriptamina
AMT	artificial	CH3	H	H	H	H	α-metiltriptamina
DET	artificial	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-dietiltriptamina
DiPT	artificial	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-diisopropiltriptamina
DPT	artificial	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-dipropiltriptamina
5-MeO-AMT	artificial	CH3	H	OCH3	H	H	5-metoxi-α-methiltriptamina
4-HO-DET	artificial	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina
4-HO-DIPT	artificial	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-hidroxi-N,N-diisopropiltriptamina
5-MeO-DIPT	artificial	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-metoxi-N,N-diisopropiltriptamina
4-HO-MET	artificial						4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
4-HO-MiPT	artificial	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-hidroxi-N-isopropil-N-metiltriptamina
Sumatriptan	artificial	H	H	SO2NHCH3	CH3	CH3	5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamina
Nombre corto	Origen	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nombre completo

Síntesis

La síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro es una reacción orgánica para la síntesis de triptaminas a partir de β-Carbolina^[6]

General structure of substituted tryptamines