Uretano

Los uretanos, también conocidos como amidésteres, son una clase de compuestos que tienen en común el grupo carbamidato R–NH–C(=O)–O–R' y son, por lo tanto, formalmente derivados del ácido carbámico. Se forman fácilmente en la reacción del isocianato (R–N=C=O) correspondiente con el alcohol R'OH. Utilizando cianatos y alcoholes bi- o polifuncionales se obtienen los poliuretanos.

Uretano
Nombre IUPAC
Etiluretano
General
Otros nombres	Etilcarbamato
Fórmula molecular	C3H7NO2
Identificadores
Número CAS	51-79-6[1]
ChEMBL	CHEMBL462547
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido incoloro
Densidad	1100 kg/m³; 1,1 g/cm³
Masa molar	89,09 g/mol
Punto de fusión	49 °C (322 K)
Punto de ebullición	183 °C (456 K)
Peligrosidad
NFPA 704	1 2 0
Temperatura de autoignición	365 K (92 °C)
Frases R	R45
Frases S	S45 S53
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El etiluretano

A menudo el término uretano no hace referencia a toda la clase de compuestos sino en concreto al etiluretano H₃C–CH₂–O–C(=O)–NH₂, un compuesto que aparece naturalmente en algunos alimentos como el pan, bebidas fermentadas y otros licores destilados. En 2003 se estableció en Suiza un límite de concentración de etiluretano de 1 mg/L para estas bebidas.

Síntesis

El uretano se obtienen por reacción de amoníaco con carbonato de etilo o calentando nitrato de urea con etanol.

Aplicaciones y toxicología

Hasta los años setenta se utilizaba como fármaco en el tratamiento de leucemias y varices. También se utiliza para la fabricación de poliuretano. Además el Uretano se utiliza en la creación de las ruedas de los monopatines. El uretano es tóxico al inhalar, ingerir o en contacto con la piel. Daña los órganos que fabrican la sangre, el hígado y el sistema nervioso central. Una exposición crónica puede provocar cáncer.