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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El ácido dicloroacético, generalmente abreviado DCA (por sus siglas en inglés), es un compuesto químico de fórmula CHCl
2-COOH. Es un análogo del ácido acético, en el que 2 de los 3 átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido sustituidos por átomos de cloro. Las sales y ésteres del ácido dicloroacético se llaman dicloroacetatos. Algunas sales de DCA se usan como medicamentos ya que inhiben la actividad de la enzima piruvato deshidrogenasa quinasa.[2] Como los demás ácidos cloroacéticos, tiene diversas aplicaciones prácticas.
Ácido dicloroacético | ||
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Nombre IUPAC | ||
Ácido 2,2-dicloroacético | ||
General | ||
Otros nombres |
Ácido dicloroetanoico; DCA | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular |
C 2H 2Cl 2Cl 2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 79-43-6[1] | |
Número RTECS | AG6125000 | |
ChEBI | 36386 | |
ChEMBL | CHEMBL13960 | |
ChemSpider | 10771217 | |
DrugBank | DB08809 | |
PubChem | 6597 | |
UNII | 9LSH52S3LQ | |
KEGG | C11149 | |
C(C(O)=O)(Cl)Cl
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Propiedades físicas | ||
Densidad | 1563 kg/m³; 1,563 g/cm³ | |
Masa molar | 127,943 g/mol | |
Punto de fusión | 13,5 °C (287 K) | |
Punto de ebullición | 193 °C (466 K) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 1,30 pKa | |
Solubilidad en agua | Soluble en cualquier proporción | |
Solubilidad | En etanol y en éter metílico | |
Termoquímica | ||
ΔfH0líquido | -496.3 kJ/mol | |
Peligrosidad | ||
SGA | ||
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La química del ácido dicloroacético es la típica de los ácidos orgánicos halogenados. Es un agente alquilante y como ácido, puede formar ésteres con los alcoholes.
Es miembro de la familia de los ácidos cloroacéticos. Los sustituyentes Cl- le confieren un carácter más ácido, comparado con el ácido acético, con un pKa de 1,3,[3] por lo que se suele clasificar como ácido orgánico fuerte, pudiendo llegar a estar talmente disociado en disolución acuosa, bajo determinadas condiciones de concentración y temperatura. El ácido puro o en concentración acuosa alta, es muy corrosivo y extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y el tracto respiratorio superior por inhalación.
Las sales de DCA se han estudiado como fármacos potenciales porque inhiben la enzima piruvato deshidrogenasa quinasa.[4] Sin embargo, aunque los estudios preliminares encontraron que el DCA puede retardar el crecimiento de ciertos tumores en estudios con animales o "in vitro", hasta 2012 no había evidencia suficiente que respaldara el uso del DCA para el tratamiento del cáncer.[5]
Algunos ensayos clínicos con DCA han generado problemas de neuropatías, lo que hizo que se detuvieran de manera efectiva.[6] No obstante, una revisión posterior del BJC HealthCare de 2008 encontró que esta situación no se daba en otros ensayos de DCA.[7]
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