Funktsionaalrühm

Orgaanilises keemias on funktsionaalrühm ehk funktsionaalne rühm spetsiifiline aatomite rühm molekulis, mis määrab molekuli peamised keemilised omadused. Ühes molekulis võib esineda ka mitu funktsionaalrühma.

Orgaanilisi ühendeid võib vaadelda koosnevana süsinikskeletist ja funktsionaalsetest rühmadest. Funktsionaalrühmad on molekuli koostises sellised aatomite grupid, mis astuvad keemilistesse reaktsioonidesse ja muunduvad tervikuna, kusjuures süsinikskelett (tavaliselt põhiline osa molekulist) ei muutu. Seepärast rühmitatakse orgaanilised ained tema molekulis sisalduvate funktsionaalrühmade järgi aineklassideks ehk ainerühmadeks (vaata tabel allpool].

Levinumate funktsionaalrühmade nimekiri

Sümbolid R ja R' tähistavad üldjuhul molekuli kõrvalahelaid, mis võivad olla süsivesinikahelad või ka muud asendusrühmad. Allpool on toodud mõned levinumad funktsionaalrühmad.

Aineklass	Funktsionaalrühm	Valem	Struktuurivalem	Eesliide	Järelliide	Näide
Alkoholid	Hüdroksüülrühm	ROH	Hydroxyl	hüdroksü-	-ool	Metanool
Aldehüüdid	Aldehüüdrühm	RCHO		okso-	-aal	Atseetaldehüüd (Etanaal)
Alkaanid	Alküülrühm	RH		alküül-	-aan	Metaan
Alkeenid	Alkenüülrühm	R2C=CR2		alkenüül-	-een	Etüleen (Eteen)
Alküünid	Alkünüülrühm	RC≡CR'		alkünüül-	-üün	Atsetüleen (Etüün)
Amiidid	Karboksamiidrühm	RCONR2		karboksamiido-	-amiid	Atseetamiid (Etaanamiid)
Amiinid	Primaarne amiin	RNH2		amino-	-amiin	Metüülamiin (Metaanamiin)
	Sekundaarne amiin	R2NH		amino-	-amiin	Dimetüülamiin
	Tertsiaarne amiin	R3N		amino-	-amiin	Trimetüülamiin
	Kvaternaarne ammooniumioon	R4N+		ammoonio-	-ammoonium	Koliin
Asiidid	Asiidrühm	RN3		asido-	-asiid	Fenüülasiid (Asidobenseen)
Tolueeni derivaat	Bensüülrühm	RCH2C6H5 RBn		bensüül-	1-(element)tolueen	Bensüülbromiid (1-Bromotolueen)
Karbonaat	Karbonaatester	ROCOOR'		(alkoksükarbonüül)oksü-	-karbonaat	Trifosgeen (bis(triklorometüül)karbonaat)
Karboksülaat	Karboksülaat	RCOO−	Carboxylate Carboxylate	karboksü-	-aat	Naatriumatsetaat (Naatriumetanaat)
Karboksüülhapped	Karboksüülrühm	RCOOH		karboksü-	-aan hape	Atseethape (Etaanhape)
Tsüanaadid	Tsüanaadid	ROCN		tsüanato-	-tsüanaat	Etüültsüanaat
	Tiotsüanaadid	RSCN		tiotsüanato-	-tiotsüanaat	Etüültiotsüanaat
Disulfiid	Disulfiid	RSSR'		asendajadisulfanüül-	-disulfiid	Tsüstamiin (2,2'-Ditiobis(etüülamiin))
Eetrid	Eeter	ROR'		alkoksü-	-eeter	Dietüüleeter (Etoksüetaan)
Estrid	Ester	RCOOR'		alkanoüüloksü- või alkoksükarbonüül-	-aat	Etüülbutüraat (Etüülbutanaat)
Haloalkaanid	Halo	RX		halo-	-haliid	Kloroetaan (Etüülkloriid)
Hüdroperoksiid	Hüdroperoksü	ROOH		hüdroperoksü-	-hüdroperoksiid	tert-butüülhüdroperoksiid
Imiin	Primaarne ketimiin	RC(=NH)R'		imino-	-imiin	Atsetoonimiin (Propaan-2-imiin)
	Sekundaarne ketimiin	RC(=NR)R'		imino-	-imiin	N-metüülpropaan-2-imiin
	Primaarne aldimiin	RC(=NH)H		imino-	-imiin	Etaanimiin
	Sekundaarne aldimiin	RC(=NR')H		imino-	-imiin	N-metüületaanimiin
Imiid	Imiid	RC(=O)NC(=O)R'		imido-	-imiid	Suktsiinimiid (Pürrolidiin-2,5-dioon)
Isotsüaniidid	Isotsüanorühm	RNC		isotsüano-	-isotsüaniid	Isotsüanoetaan
Isotsüanaadid	Isotsüanatorühm	RNCO		isotsüanato-	-isotsüanaat	Metüülisotsüanaat
	Isotiotsüanaat	RNCS		isotiotsüanato-	-isotiotsüanaat	Allüül isotiotsüanaat
Ketoonid	Ketoonrühm	RCOR'		keto- või okso-	-oon	Metüületüülketoon (Butanoon)
Nitraat	Nitraat	RONO2		nitrooksü-, nitroksü-	-nitraat	Amüülnitraat (1-nitrooksüpentaan)
Nitriil	Nitriilrühm	RCN		tsüano-	-nitriil või -tsüaniid	Bensonitriil (Fenüültsüaniid)
Nitriit	Nitroso-oksürühm	RONO		nitrosooksü-	-nitriit	Amüülnitriit (3-metüül-1-nitroso-oksübutaan)
Nitroühend	Nitrorühm	RNO2		nitro-	–	Nitrometaan
Nitrosoühend	Nitrosorühm	RNO		nitroso-	–	Nitrosobenseen
Peroksiid	Peroksürühm	ROOR'		peroksü-	-peroksiid	Di-tert-butüül peroksiid
Benseeni derivaadid	Fenüülrühm	C6H5R		fenüül-	-benseen	Kumeen (2-fenüülpropaan)
Fosfaanid	Fosfiino	R3P		fosfino-	-fosfaan	Metüülpropüülfosfaan
Fosfodiester	Fosfaat	HOPO(OR)2		fosforhappe asendajad ester	-hüdrogeenfosfaat	DNA
Fosfoonhape	Fosfono	RP(=O)(OH)2		fosfono-	-fosfoonhape	Bensüülfosfoonhape
Fosfaat	Fosfaatrühm	ROP(=O)(OH)2		fosfo-	-fosfaat	Glütseraldehüüd-3-fosfaat
Püridiinderivaadid	Püridüülrühm	RC5H4N		4-püridüül- (püridiin-4-üül) 3-püridüül- (püridiin-3-üül) 2-püridüül- (püridiin-2-üül)	-püridiin	Nikotiin ((S)​-​3-​​(1-​metüül-​2-​pürrolidinüül)​püridiin)
Sulfiidid	Sulfiidid	RSR'		asendajasulfanüül-	-sulfiid	Dimetüülsulfiid
Sulfoonid	Sulfonüülrühm	RSO2R'		-sulfonüül-	-sulfoon	Dimetüül sulfoon (Metüülsulfonüülmetaan)
Sulfoonhapped	Sulforühm	RSO3H		sulfo-	-sulfoonhape	Bensenesulfoonhape
Sulfoksiidid	Sulfinüülrühm	RSOR'		sulfinüül-	-sulfoksiid	Difenüülsulfoksiid
Tioolid	Tioolrühm (Sulfhüdrüülrühm)	RSH		merkapto- või sulfanüül-	-tiool	Etaantiool (Etüülmerkaptaan)

Funktsionaalrühma sisaldavate ühendite korral omab funktsionaalrühmaga (üldjuhul Y) seotud süsinikuaatomi juures (α-asendis) esinev hargnemise aste märkimisväärset mõju ühendi keemilistele omadustele. Tihti on mõju ka ühendi ß-asendis esineval hargnemisel. Eristatakse primaarseid (RCH₂-Y), sekundaarseid (R₂CH-Y) ja tertsiaarseid (R₃C-Y) ühendeid. Näiteid: metanool CH₃OH (0° alkohol), bensüülkloriid C₆H₅CH₂Cl (1° kloriid), N,N-dimetüülaniliin C₆H₅N(CH₃)₂ (3° amiin), neopentüülalkohol (CH₃)₃CCH₂OH (1° alkohol, mis sisaldab ß-asendis 4° süsinikuaatomi).

Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur jagab funktsionaalrühmad põhirühmadeks ja mittepõhirühmadeks. Funktsionaalderivaatide tüviühendis on üks vesinikuaatom asendatud karakteerse funktsionaalrühmaga (põhirühmaga). Kõige vanem põhirühm ehk pearühm määrab kuuluvuse aineklassi ja nimetuse lõpuliite, kõik teised funktsionaalrühmad kirjeldatakse eesliidete abil. Eesliidet kasutatakse ainult siis, kui antud funktsionaalrühm ei ole pearühm (kõige vanem rühm). Vt artiklit "Orgaanilise keemia nomenklatuur".

Vaata ka

• asendusrühm
• kaitserühm
• lahkuv rühm