Dimetilformamida

Dimetilformamida edo N,N-dimetilformamida konposatu organikoa da HCON(CH₃)₂ formula duena amiden klasekoa. Likido kolorge edo horixka usainik gabea da. Disolbagarria da uretan, etanoletan eta ohiko disolbatzaile organikoetan. Narritagarria da^[1].

Dimetilformamida
Formula kimikoa	C3H7NO
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno, oxigeno, karbono eta hidrogeno
Mota	konposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,95 g/cm³ (20 ℃)
Momentu dipolarra	3,82 D
Fusio-puntua	−61 ℃ −61 ℃ −60,43 ℃
Irakite-puntua	153 ℃ (760 Torr) 153 ℃ (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	3,82 D
Lurrun-presioa	3 mmHg (20 ℃)
Masa molekularra	73,053 Da
Erabilera
Rola	kantzerigeno
Arriskuak
NFPA 704	2 2 0
Lehergarritasunaren beheko muga	2,2 % (V/V)
Lehergarritasunaren goiko muga	15,2 % (V/V)
Denboran ponderatutako esposizio muga	30 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua	58 ℃
IDLH	1.495 mg/m³
Eragin dezake	dimethylformamide exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	68-12-2
ChemSpider	5993
PubChem	6228
Reaxys	605365
Gmelin	17741
ChEMBL	CHEMBL268291
NBE zenbakia	2265
RTECS zenbakia	LQ2100000
ZVG	12220
DSSTox zenbakia	LQ2100000
EC zenbakia	200-679-5
ECHA	100.000.617
MeSH	D004126
Human Metabolome Database	HMDB0001888
KNApSAcK	C00056003
UNII	8696NH0Y2X
KEGG	C03134
PDB Ligand	DMF

Sintesia

Industrian bi bide nagusi daude dimetilformamida sintetizatzeko: urrats bakarrekoa eta bi urratsetakoa.

Urrats bakarrekoan, karbono monoxidoa duen gas-korronte bat prozesu jarraitu batean erreakzionarazten da N,N-dimetilaminarekin eta horretarako, katalizatzaile gisa metanolean disolbatutako sodio metoxidoa edo antzekoren bat erabiltzen da. Erreakzioa 0,5 eta 11 MPa artean egiten da 50-200 C tenperatura-tartean. Metil formiatoa eratzen da tarteko produktu gisa. Azken ematza gordinak metanola, erreakzionatu ez duen N,N-dimetilamina, disolbatutako karbono monoxidoa eta katalizatzaile-hondarrak ditu. Nahastea hainbat bider destilatuz % 99,9 purutasuneko produktua lor daiteke^[2].

${\displaystyle {\ce {(CH3)2NH + CO -> (CH3)2NCHO}}}$

Bi urratseko prozesuan metil formatoa bereiz prestatzen da. Ondoren metil formatozko eta N,N-dimetilaminazko kantitate ekimolarrak 60-100 C eta 0,1 - 0,3 MPa bitarteko baldintzetan erreakzio jarraitu baten bidez erreakzionatzen dute. Lortzen den produktua N N-dimetilformamida eta metanolaren nahastea da, destilazioz purutzen dena^[2].

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+HCOOCH_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}N{-}CHO+CH_{3}OH} }$

Erabilera

Dimetilformamida disolbatzaile industrial gisa erabiltzen da batez ere. Dimetilformamidazko disoluzioak polimerozko zuntzak, filmak eta gainazaleko estaldurak prozesatzeko usatzen dira eta baita zuntz akrilikoak erraz iruten laguntzeko ere. Industria farmazeutikoan kristalizazio-ingurune gisa^[3].