From Wikipedia, the free encyclopedia
پرگننولون (انگلیسی: Pregnenolone) یک استروئید درونزا و پیشساز/متابولیک واسطه در بیوسنتز بیشتر هورمونهای استروئیدی، از جمله پروژسترونها، آندروژنها، استروژنها، استروژنها و گلوکز است.[1] مینرالوکورتیکوئیدها افزون بر این، پرگننولون به خودی خود از نظر بیولوژیکی فعال است و به عنوان یک نور استروئید عمل میکند.
پرگننولون | |
---|---|
1-[(1S3aS3bS7S9aR9bS11aS)-7-Hydroxy-9a11a-dimethyl-233a3b467899a9b101111a-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]ethan-1-one | |
دیگر نامها P5; 5-Pregnenolone; δ5-Pregnene-3β-ol-20-one; Pregn-5-en-3β-ol-20-one; NSC-1616 | |
شناساگرها | |
شماره ثبت سیایاس | ۱۴۵-۱۳-۱ |
پابکم | ۸۹۵۵ |
کماسپایدر | ۸۶۱۱ |
UNII | 73R90F7MQ8 |
دراگبانک | DB02789 |
KEGG | C01953 |
ChEBI | CHEBI:16581 |
ChEMBL | CHEMBL۲۵۳۳۶۳ |
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
| |
| |
خصوصیات | |
فرمول مولکولی | C21H32O۲ |
جرم مولی | ۳۱۶٫۴۸ g mol−1 |
دمای ذوب | ۱۹۳ °C |
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
Infobox references | |
|
افزون بر نقش آن به عنوان یک هورمون طبیعی، پرگننولون به عنوان یک دارو و مکمل استفاده شدهاست. برای اطلاعات در مورد پرگننولون به عنوان یک دارو یا مکمل، به مقاله پرگننولون (دارو) مراجعه کنید.
پرگننولون و سولفات ۳β آن، پرگننولون سولفات، مانند DHEA، سولفات DHEA و پروژسترون، متعلق به گروهی از نورواستروئیدها هستند که در غلظتهای بالایی در نواحی خاصی از مغز یافت میشوند و در آنجا سنتز میشوند. نورواستروئیدها بر عملکرد سیناپسی تأثیر میگذارند، محافظ عصبی هستند و میلینیزاسیون را تقویت میکنند. پرگننولون و استر سولفات آن ممکن است عملکرد شناختی و حافظه را بهبود بخشد. علاوه بر این، ممکن است اثرات محافظتی در برابر اسکیزوفرنی داشته باشند.[2]
پرگننولون یک اندوکانابینوئید آلوستریک است، زیرا یک تعدیل کننده آلوستریک منفی گیرنده CB1 است. پرگننولون در یک حلقه بازخورد منفی طبیعی علیه فعال شدن گیرنده CB1 در حیوانات نقش دارد.[3] از آگونیستهای گیرنده CB1 مانند تتراهیدروکانابینول، ماده اصلی فعال در حشیش، از فعال کردن کامل CB1 جلوگیری میکند.[4]
مشخص شدهاست که پرگننولون با میل ترکیبی بالا و نانومولاری به پروتئین ۲ مرتبط با میکروتوبول (MAP2) در مغز متصل میشود.[5][6] برخلاف پرگننولون، سولفات پرگننولون به میکروتوبولها متصل نشد. با این حال، پروژسترون و با میل ترکیبی مشابه با پرگننولون، اگرچه برخلاف پرگننولون، اتصال MAP2 به توبولین را افزایش نداد. مشخص شد که پرگننولون پلیمریزاسیون توبول را در کشتهای عصبی القا میکند و باعث افزایش رشد نوریت در سلولهای PC12 تیمار شده با فاکتور رشد عصبی میشود. به این ترتیب، پرگننولون ممکن است تشکیل و تثبیت میکروتوبولها را در نورونها کنترل کند و ممکن است هم بر رشد عصبی در طول رشد قبل از تولد و هم بر انعطافپذیری عصبی در طول پیری تأثیر بگذارد.
اگرچه پرگننولون خود این فعالیتها را ندارد، سولفات پرگننولون متابولیت آن یک تعدیلکننده آلوستریک منفی گیرنده GABAA[7][8] و همچنین یک تعدیلکننده آلوستریک مثبت گیرنده NMDA است.[9] علاوه بر این، نشان داده شدهاست که پرگننولون سولفات کانال یونی گیرنده گذرا M3 (TRPM3) را در سلولهای کبدی و جزایر پانکراس فعال میکند که باعث ورود کلسیم و متعاقب آن آزاد شدن انسولین میشود.
مشخص شدهاست که پرگننولون به عنوان آگونیست گیرنده پرگنان X عمل میکند.[10]
پرگننولون فعالیت پروژسترونیک، کورتیکواستروئید، استروژن، آندروژن، یا آنتی آندروژن ندارد.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.