D2-vitamiini
kemiallinen yhdiste / From Wikipedia, the free encyclopedia
D2-vitamiini eli ergokalsiferoli on sieniperäinen D-vitamiini, josta pieni osa muuntuu biologisesti aktiiviseksi kalsitrioli-hormoniksi.[2]
D2-vitamiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | 50-14-6 |
PubChem CID | 5280793 |
SMILES |
rakenne
CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CCC3=C)O)C
|
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C28H44O |
Moolimassa | 396,648 g/mol |
Sulamispiste | 115–119 °C |
Liukoisuus veteen | 50 mg/l (25 °C)[1] |
Infobox OK |
D2-vitamiinia syntyy sienen tai jäkälän sieniosakkaan altistuessa auringon UV-säteilylle. Sitä voidaan valmistaa myös synteettisesti säteilyttämällä kolesterolin pelkistymistuote ergosterolia.[3]
D2-vitamiini muuntuu maksassa D3-vitamiiniksi eli kolekalsiferoliksi, josta osa muuntuu puolestaan kalsidioliksi eli 25-hydroksikolekalsiferoliksi. Pieni osa kalsidiolista muuntuu tämän jälkeen kalsitrioliksi eli 1,25-dihydroksikalsiferoliksi, joka toimii biologisesti aktiivisena D-vitamiinina. Muuntuminen kalsitrioliksi tapahtuu pääasiallisesti munuaisissa mutta myös paksusuolessa, eturauhasessa, rintarauhasessa ja veren valkosoluissa.
Ergokalsiferolin kemiallinen kaava on C28H44O, moolimassa 396,648 g/mol, sulamispiste 115–119 °C ja CAS-numero 50-14-6. Yhdiste on olomuodoltaan kiteistä valkoista jauhetta, joka kuitenkin kellastuu ilman, valon ja lämmön vaikutuksesta. Ergokalsiferoli liukenee etanoliin, asetoniin, etyylietanoaattiin, eetteriin ja rasvaöljyihin.
Metsäsienet sisältävät D2-vitamiinia[4] ja poronjäkälä sisältää sekä D2- että D3-vitamiinia[5]. Jäkälästä valmistetaan synteettisiä D-vitamiinivalmisteita[6]. Synteettisen D2-vitamiinin käyttö on kuitenkin vähäistä, koska sen hyväksikäytettävyys on D3-vitamiinia huonompaa[7].