IUPAC:n orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö

IUPAC:n orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö on kansainvälisen kemikaaliunionin luoma systemaattinen tapa nimetä orgaanisia yhdisteitä. Käytäntö pyrkii tilanteeseen, jossa jokaisella yhdisteellä on nimi, josta yhdisteen rakenne voidaan yksiselitteisesti päätellä.^[1][2]

Erilaisia nelihiilisiä avoketjuisia hiilivetyjä ja niiden IUPAC:n nimeämiskäytännön mukaiset nimet (englanniksi)

Nimeämiskäytännön pohjana on yhdisteen hiilirungon nimeäminen. Tämän lisäksi nimestäk käyvät ilmi hiilirunkoon liittyneet funktionaaliset ryhmät ja mahdolliset heteroatomit eli muut kuin hiiliatomit. IUPAC-nimeämiskäytännössä käytetään etuliitteitä, päätteitä, numeroita, kirjaimia ja nimensisäisiä liitteitä kuvailemaan funktionaalisten ryhmien sijaintia yhdisteessä.^[1][3] Niinpä monet systemaattiset nimet ovat hyvinkin pitkiä; esimerkiksi C-vitamiinin IUPAC-nimeämiskäytännön mukainen systemaattinen nimi on (R)-3,4-dihydroksi-5-((S)-1,2-dihydroksietyyli)furan-2(5H)-oni.

Osalla yhdisteistä on vakiintuneet triviaalinimet, jotka hyväksytään osaksi systemaattista nimeä.^[3]

Kreikkalaiset numeeriset etuliitteet[3]	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
Etuliite	mono-	di-	tri-	tetra-	penta-	heksa-	hepta-	okta-	ennea-	deka-

Esimerkkejä tavallisista funktionaalisista ryhmistä ja niiden tunnuksista systemaattisissa nimissä:

Funktionaalinen ryhmä	Tunnus
alkaani	-aani
alkeeni (kaksoissidos)	-eeni
alkyyni (kolmoissidos)	-yyni
alkoholi	-oli
aldehydi	-aali
ketoni	-oni
hydroksyyliryhmä	hydroksi-

Esimerkki

Yksinkertaisista kovalenttisista sidoksista rakentuneista hiiliyhdisteistä käytetään nimeä alkaanit, ja ne tunnistetaan päätteestä -aani. Jos yhdiste on renkaan muotoinen, saa se etuliitteen syklo-. Sen jälkeen tulee hiiliatomien (C) lukumäärän ilmoittava liite:

Hiiliatomien määrä	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
Etuliite	met-	et-	prop-	but-	pent-	heks-	hept-	okt-	non-	dek-	undek-	dodek-

3-hiilinen avoin alkaani: propaani
5-hiilinen syklinen alkaani: syklopentaani