Imiinit

Imiini on funktionaalinen ryhmä tai kemiallinen yhdiste, joka sisältää hiili-typpi-kaksoissidoksen ^[1]. Imiinin muodostumisen mekanismi alkaa primaarisen nukleofiilisen amiinin additiolla aldehydin tai ketonin elektrofiiliseen karbonyylihiileen. Syntynyttä tetraedristä välituotetta kutsutaan hemiaminaaliksi. Hemiaminaalin hapen protonointi johtaa veden lohkeamiseen ja typen stabiloiman karbokationin ja iminiumionin muodostumiseen. Kun typpi deprotonoituu, saadaan neutraali imiini. Amiinin additio on nopein lievästi happamissa olosuhteissa (pH 5).

Imiinin yleinen rakenne

Imiinin muodostumisen mekanismi

Jos imiinin typpiatomiin on liittynyt happiatomi (R3=OH tai OR), on kyseessä oksiimi. Jos imiinin typpeen on liitynyt toinen typpiatomi (R3=NR), on yhdiste puolestaan nimeltään hydratsoni.