Metyylibentsoaatti

Metyylibentsoaatti (C₈H₈O₂) on metanolin ja bentsoehapon muodostama estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja muiden bentsoaattiestereiden valmistukseen. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Metyylibentsoaatti
Tunnisteet
CAS-numero	93-58-3
PubChem CID	7150
SMILES	COC(=O)C1=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H8O2
Moolimassa	136,144 g/mol
Sulamispiste	-12,3 °C[2]
Kiehumispiste	199,6 °C[2]
Tiheys	1,089 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	1,97 g/l (25 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa metyylibentsoaatti on väritöntä ja tuoksultaan kukkaismaista tai hedelmäistä nestettä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, metanoliin ja dietyylieetteriin. Vahvasti emäksiset vesiliuokset hydrolysoivat metyylibentsoaatin metanoliksi ja bentsoehapoksi.^{[2][4][5][6][7][8]}

Metyylibentsoaattia tuottavat useat kasvit esimerkiksi petuniat, tuoksuilangia (Cananga odorata) ja isoleijonankita (Antirrhinum majus). Kasvit muodostavat metyylibentsoaattia bentsoehaposta ja S-adenosyylimetioniinista bentsoehappometyylitransferaasientsyymin katalysoimana.^[5][9]

Valmistus ja käyttö

Metyylibentsoaattia voidaan valmistaa esteröimällä bentsoehappoa ja metanolia happaman katalyytin läsnä ollessa tai bentsoyylikloridin ja metanolin välisellä reaktiolla. Nykyään suurin osa käytetystä metyylibentsoaatista muodostuu kuitenkin sivutuotteena dimetyylitereftalaatin valmistuksen yhteydessä.^[4][5][6]

Metyylibentsoaattia voidaan käyttää tuomaan kukkaismaista tuoksua hajusteseoksiin, liuottimena ja valmistettaessa siitä muita bentsoaattiestereitä vaihtoesteröintireaktiolla.^{[2][4][5][6][7][8]}