N,N-dimetyylianiliini

N,N-dimetyylianiliini eli N,N-dimetyylifenyyliamiini (C₈H₁₁N) on aromaattinen amiini ja aniliinin johdannainen. Ainetta käytetään kemianteollisuudessa liuottimena ja kemiallisessa synteesissä.

N,N-dimetyylianiliini
Tunnisteet
CAS-numero	121-69-7
PubChem CID	949
SMILES	CN(C)C1=CC=CC=C1 [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H11N
Moolimassa	121,178 g/mol
Sulamispiste	2,5 °C [2]
Kiehumispiste	193,45 °C [2]
Tiheys	0,96 g/cm3 [3]
Liukoisuus veteen	1,45 g/l (20 °C)[4]
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa N,N-dimetyylianiliini on kellertävän väristä nestettä. Aine reagoi herkästi vahvojen hapettimien kanssa. N,N-dimetyylianiliini on palavaa ja palamisessa syntyy muun muassa typen oksideja.^[3]

Valmistus ja käyttö

N,N-dimetyylianiliinia voidaan valmistaa aniliinista ja metanolista happaman katalyytin läsnä ollessa. Rikkihappo, suolahappo, vetybromidi ja vetyjodidi ovat tehokkaimmat katalyytit.^[5]

${\displaystyle C_{6}H_{5}NH_{2}+CH_{3}OH\rightleftharpoons C_{6}H_{5}N(CH_{3})_{2}+H_{2}O}$

N,N-dimetyyliamiinia käytetään liuottimena, alkylaatioreaktioissa ja reaktioiden vakauttajana. Sitä käytetään vanilliinin ja väriaineiden kuten metyylivioletin valmistuksessa. N,N-dimetyylianiliinia käytetään myös valmistettaessa asetofenoneja, kuten 4,4’-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia eli Michlerin ketonia, ja hydroksiasetofenoneja.^[6][7]

Turvallisuus

Nieltynä aine aiheuttaa myrkytystilan, jonka oireita ovat ihon sinistyminen, huonovointisuus, aistiharhat ja vakavimmissa tilanteissa tajuttomuus. Aine voi nieltynä kulkeutua keuhkoihin ja aiheuttaa keuhkotulehduksen. Aineelle altistuminen voi johtaa methemoglobiinin määrän lisääntymiseen veressä. N,N-dianiliini voi pitkäaikaisen ihokosketuksen seurauksena saada aikaan tulehduksen.^[3]