Pyreeni

Pyreeni (C₁₆H₁₀) on polysyklisiin aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden valmistukseen.

Pyreeni
Tunnisteet
CAS-numero	198-55-0
PubChem CID	31423
SMILES	C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C16H10
Moolimassa	202,24 g/mol
Sulamispiste	156 °C[1]
Kiehumispiste	393–394 °C[2][1]
Tiheys	1,271 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	0,000134 g/l (25 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet

Pyreeniä

Huoneenlämpötilassa pyreeni on väritöntä kiteistä ainetta. Epäpuhtauksien vuoksi se on usein kellertävää. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee hieman etanoliin ja hyvin poolittomiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin, bentseeniin ja hiilidisulfidiin. Aine fluoresoi sinisenä sekä kiinteänä että liuoksena. Pyreeni reagoi elektrofiilisilla aromaattisilla substituutioilla yhdestä, kahdesta, kolmesta tai neljästä asemasta. Hapettimet reagoivat pyreenin kanssa muodostaen kinoni- tai dikarboksyylihappojohdannaisia.^[1][4][5] Pyreeni ärsyttää ihoa ja silmiä^[6].

Valmistus ja käyttö

Pyreeniä valmistetaan kivihiilitervasta uuttamalla, tislaamalla ja kiteyttämällä. Sitä muodostuu myös monen orgaanisen aineen kuivatislauksessa. Synteettisesti pyreeniä muodostuu difeenihapon ja sinkin reaktiossa.^[1][4][5][7]

Pyreeniä käytetään fluoresoivien väriaineiden, antrakinonivärien, hartsien, hapettumisenestoaineiden ja lääkeaineiden valmistukseen. Sekoitettuna grafiittiin pyreeni tummentaa lyijykynien lyijyä.^[1][4][5]