Tyrosiini

Tyrosiini (C₉H₁₁NO₃) eli 4-hydroksifenyylialaniini on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se on valkoista, hajutonta ja heikosti veteen liukenevaa kiteistä ainetta. Sen sivuketjussa on fenyyliryhmä. Tyrosiinin kemiallinen nimi on 4-hydroksifenyylialaniini tai 2-amino-3(4-hydroksifenyyli)propaanihappo. Tyrosiinin isomeerisia muotoja ovat L-tyrosiini, jonka CAS-numero on 60-18-4 ja D-tyrosiini, jonka CAS-numero on 556-02-5.

Tyrosiini
Koodit	Tyr, Y
Molekyylimassa	181,19
Sivuketjun tyyppi	hydrofobinen
Karboksyyliryhmän happovakio	2,20
Aminoryhmän happovakio	9,21
Sivuketjun happovakio	10,46
Isoelektrinen piste	5,64
Yleisyys proteiineissa	3,2 %
Kodonit	UAU, UAC
Infobox OK

3D-malli tyrosiinimolekyylistä

Ihmiselle tyrosiini on ei-välttämätön aminohappo eli elimistö pystyy itse sitä tarvittaessa valmistamaan aminohappo fenyylialaniinista. Tyrosiini on siis fenyylialaniinin johdannainen.

Tyrosiinia käytetään fenyyliketonurian hoidossa.

Tyrosiinin vaikutukset elintoimintoihin

Tyrosiinilla on tärkeä rooli solusäätelyssä, koska proteiinikinaasit voivat fosforyloida sen ja siten säädellä proteiinien toimintaa ja aktiivisuutta. Biologisesti se on tärkeä myös, koska se on kilpirauhashormonien (tyroksiini eli tetrajodityroniini ja trijodityroniini), melaniinin (ihon väripigmentti) ja katekoliamiinien (dopamiini, noradrenaliini ja adrenaliini) prekursori eli esiaste.

Ruoan tyrosiini

Juusto, liha, maapähkinä ja tonnikala sisältävät erityisen paljon tyrosiinia^[1].

Tyrosiiniin liittyviä sairauksia

Fenyyliketonuria

Tyrosiini on ei-välttämätön aminohappo, koska fenyylialaniinia voidaan hydroksyloida elimistössä tyrosiiniksi. Mikäli sairastaa fenyyliketonuriaa (PKU, Phenylketonuria), elimistöstä puuttuu tätä katalytoiva entsyymi fenyylialaniinihydroksylaasi. Tällöin elimistö ei pysty muuntamaan fenyylialaniinia tyrosiiniksi. Tällöin fenyylialaniinia helposti kertyy elimistöön ja tyrosiinista tulee välttämätön aminohappo, eli sitä on saatava ravinnosta. Fenyyliketonuria on Suomessa harvinainen sairaus, muualla se on yleisempi.

Tyrosinemia

On olemassa myös harvinainen aineenvaihduntasairaus tyrosinemia, jossa elimistö ei pysty hajottamaan tyrosiinia. Sairauden luonne riippuu siitä, mikä tyrosiinia hajottava entsyymi on viallinen. Tyrosinemiaa tunnetaan kolmea eri tyyppiä.

Albinismi

Normaalisti tyrosiinista valmistetaan melaniinia eli ihon tummaa pigmenttiä tyrosinaasi-entsyymin avulla. OCA1A-tyypin albinismissa tämä entsyymi puuttuu, jolloin elimistö ei pysty valmistamaan melaniinia aiheuttaen albinismille tyypilliset ulkoiset piirteet ja oireet. Albinismia sairastavia sanotaan albiinoiksi.

Alkaptonuria

Alkaptonuriassa tyrosiinin (ja fenyylialaniinin) hajoaminen pysähtyy homogentisiinihappoon (C₈H₈O₄), koska maksan homogentisiinihappoa hapettavassa entsyymissä on puutos. Homogentisiinihappo erittyy virtsaan, joka hapen vaikutuksesta alkaa muuttua mustaksi. Oireiltaan tauti muistuttaa nivelreumaa. Mustaa pigmenttiä kerääntyy iholle ja muihin kudoksiin, kuten niveliin. Sairaus ei ole muuten vaarallinen. Alkaptonuria on harvinainen sairaus, Suomessa sitä sairastaa ehkä muutama potilas.^[2]

Terveysvaikutukset

On saatu jonkin verran näyttöä siitä, että tyrosiini parantaa kognitiivisia kykyjä ikääntyneillä sekä myös nuorilla tilanteissa, jossa toimitaan paineen alla^[3].

Tyrosiinin väitetään myös kiihdyttävän aineenvaihduntaa, lisäävän suorituskykyä, vähentävän ruokahalua sekä piristävän ja nostavan mielialaa. Tieteellistä näyttöä näiden väitteiden perustaksi ei ole.

Katso myös

• Aminohappo
• Fenyylialaniini
• Fenyyliketonuria
• Albinismi

Aiheesta muualla

• PubChem: Tyrosine (englanniksi)
• PubChem: D-Tyrosine (englanniksi)
• PubChem: DL-Tyrosine (englanniksi)
• PubChem: DL-o-Tyrosine (englanniksi)
• Human Metabolome Database: L-Tyrosine (englanniksi)
• Human Metabolome Database: o-Tyrosine (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): L-Tyrosine (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): o-Tyrosine (englanniksi)
• DrugBank: L-Tyrosine (englanniksi)
• DrugBAnk: D-Tyrosine (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): L-Tyrosine (englanniksi)
• KEGG: L-Tyrosine (englanniksi)
• KEGG: D-Tyrosine (englanniksi)
• The Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Tyrosine Metabolism, Homo sapiens (englanniksi)
• Liber Herbarum II: Luettelo tyrosiinia sisältävistä kasveista
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Tyrosine (englanniksi)
• Pherobase: Semiochemical - l-tyrosine (englanniksi)