1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octane
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Le DABCO ou 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane est une diamine bicyclique saturée. Il est utilisé comme catalyseur, particulièrement dans la synthèse de polyuréthanes, et comme ligand. Le DABCO est un catalyseur utile dans la réaction de Baylis-Hillman. Comme la plupart des amines de bas poids moléculaire, le DABCO a une odeur d'ammoniaque[7],[8],[9].
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane | |||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane | ||
Synonymes |
DABCO |
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No CAS | 280-57-9 | ||
No ECHA | 100.005.455 | ||
No CE | 205-999-9 | ||
No RTECS | HM0354200 | ||
PubChem | 9237 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | poudre blanche cristalline | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H12N2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 112,172 9 ± 0,006 g/mol C 64,24 %, H 10,78 %, N 24,97 %, |
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pKa | pKa1=8,82[2] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 156 à 159 °C[3],[4],[2] | ||
T° ébullition | 174 °C[2] | ||
Solubilité | 450 g·l-1 dans l'eau à 25 °C[2] | ||
Masse volumique | 1,02 g·cm-3 à 25 °C[3] | ||
Point d’éclair | 62 °C[3] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | 2,9 mmHg à 50 °C[3] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | = 1,4634[3] | ||
Précautions | |||
Directive 67/548/EEC[3],[5] | |||
Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. |
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Transport[6] | |||
Code Kemler : 40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses. |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 1 700 mg·kg-1 (rat, oral)[2] 2 250 mg·kg-1 (cochon d'Inde, oral)[2] 1 100 mg·kg-1 (lapin, oral)[2] |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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