3-Hydroxybutanone
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La 3-hydroxybutanone ou acétoïne est composé organique, une cétone hydroxylée, de formule C4H8O2. Elle se présente sous la forme liquide incolore, ou d'une couleur jaune à vert pâle, possédant une odeur agréable rappelant celle du beurre.
3-Hydroxybutanone | |||
(R)-3-hydroxybutanone (à gauche), (S)-3-hydroxybutanone (à droite) |
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Identification | |||
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Nom UICPA | 3-hydroxybutan-2-one | ||
Synonymes |
acétylméthylcarbinol, acétoïne |
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No CAS | 513-86-0 (racémique) 53584-56-8 (R) 78183-56-9 (S) |
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No ECHA | 100.007.432 | ||
No CE | 208-174-1 | ||
No RTECS | EL8790000 | ||
PubChem | 179 | ||
ChEBI | 15688 | ||
FEMA | 2008 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | liquide incolore et au parfum agréable[1], sous forme dimérique, solide cristallin incolore à jaune pâle[2] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C4H8O2 [Isomères] |
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Masse molaire[3] | 88,105 1 ± 0,004 4 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 15 °C[4],[2] | ||
T° ébullition | 143 °C [4],[2] 148 °C[5] |
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Solubilité | 1 000 g·L-1 (eau, 20 °C)[4] miscible à l'éthanol[2] |
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Masse volumique | 1,01 g·cm-3 g·cm−3 à 25 °C[2] | ||
Point d’éclair | 50 °C[5] | ||
Pression de vapeur saturante | 5 hPa à 20 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2],[5] | |||
H226, H315, H319 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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SIMDUT[6] | |||
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé. |
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Transport[5] | |||
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Écotoxicologie | |||
DL50 | >5 000 mg·kg-1 (rat, oral)[4] 5 000 mg·kg-1 (lapin, peau)[4] |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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C'est un intermédiaire lors de la fermentation du butane-2,3-diol chez les entérobactéries. La 3-hydroxybutanone peut être mise en évidence par la réaction de Voges-Proskauer.
Cette molécule est utilisée comme agent de saveur pour des préparations alimentaires (notamment en boulangerie) et en parfumerie. L'acétoïne est une molécule chirale. La forme produite par les bactéries est la (R)-acétoïne[7].