4-Aminopyridine
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La 4-aminopyridine (dalfampridine ou fampridine) est un composé organique aromatique dérivé de la pyridine de formule chimique H2NC5H4N. C'est l'isomère para de l'aminopyridine. Elle est principalement utilisée comme outil de recherche, afin de caractériser les sous-types de canal potassique. Elle a aussi été utilisée pour traiter certains symptômes de la sclérose en plaques[6],[7] mais n'a prouvé son efficacité que pour une amélioration symptomatique de la marche, où elle a été le plus étudiée[8] . Elle est commercialisé en Europe et au Canada sous le nom de Fampyra[9].
Faits en bref Identification, DCI ...
4-Aminopyridine | |||
Identification | |||
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DCI | dalfampridine | ||
Nom UICPA | pyridin-4-amine | ||
Synonymes |
4-pyridinamine |
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No CAS | 504-24-5 | ||
No ECHA | 100.007.262 | ||
No CE | 207-987-9 | ||
PubChem | 1727 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6N2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H2,6,7) Std. InChIKey : NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | cristaux beige, odeur désagréable[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C5H6N2 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 94,114 5 ± 0,004 8 g/mol C 63,81 %, H 6,43 %, N 29,77 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 158,5 °C[1] | ||
T° ébullition | 274 °C[1] | ||
Solubilité | soluble dans l'eau[1] | ||
Masse volumique | 1,26 g·cm-3(25 °C[1] | ||
Point d’éclair | 164 °C[1] | ||
Précautions | |||
Directive 67/548/EEC[1] | |||
Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R28 : Très toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S1 : Conserver sous clé. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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Transport[1] | |||
Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2671 : AMINOPYRIDINES (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 19 mg·kg-1 (souris, oral)[3] 7 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] 10 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] |
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LogP | 0,32[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Faits en bref Informations générales, Princeps ...
Fampridine | |
Informations générales | |
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Princeps | Fampyra: France, Canada, Australie
Ampyra: Etats-unis |
Administration | Per os |
Dosage | 10mg matin et soir |
Laboratoire génériques | Pas de génériques disponible (brevet non caduque) |
Statut légal | |
Remboursement | 15% en France (SMR faible) |
Identification | |
No CAS | 504-24-5 |
No ECHA | 100.007.262 |
Code ATC | N07XX07 |
DrugBank | 06637 |
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