Acides et bases de Lewis
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Un acide de Lewis est une espèce chimique qui contient une orbitale électronique vide qui est capable d'accepter une paire d'électrons d'une base de Lewis pour former un adduit de Lewis. Une base de Lewis est donc toute espèce qui a une orbitale remplie contenant une paire d'électrons qui n'est pas impliquée dans la liaison mais qui peut former une liaison covalente de coordination (aussi appelée liaison dative) avec un acide de Lewis pour former un adduit de Lewis.
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Par exemple, NH3 est une base de Lewis car il peut donner son doublet non liant d'électrons. Un autre acide de Lewis est le triméthylborane (Me3B) qui est capable d'accepter un doublet non liant. Dans un adduit de Lewis, l'acide et la base de Lewis partagent une paire d'électrons fournie par la base de Lewis, formant une liaison dative[1]. Dans le cadre d'une réaction chimique spécifique entre NH3 et Me3B, le doublet non liant de NH3 formera une liaison covalente de coordination avec l'orbitale vide de Me3B pour former l'adduit NH3•Me3B. La terminologie fait référence aux contributions de Gilbert N. Lewis[2].
Les termes nucléophile et électrophile correspondent plus ou moins à la base de Lewis et à l'acide de Lewis respectivement. Cependant, ces termes, en particulier leur nom abstrait que sont la nucléophilicité et l'électrophilicité, soulignent l'aspect cinétique de la réactivité, tandis que la basicité de Lewis et l'acidité de Lewis soulignent l'aspect thermodynamique de la formation d'adduits de Lewis[3].