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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
L'acrylate de 2-éthylhexyle est un composé chimique de formule CH2=CHCOOCH2CH(C2H5)CH2CH2CH2CH3. C'est l'ester d'acide acrylique CH2=CHCOOH et de 2-éthylhexanol CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH. Il se présente comme un liquide combustible incolore peu volatil et peu inflammable, à l'odeur agréable, peu soluble dans l'eau et dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair. Il a une forte tendance à polymériser, sous l'effet de la lumière, de peroxydes, d'impuretés ou de la chaleur. Il peut donner lieu à des réactions violentes en présence d'oxydants forts. Ses propriétés chimique, physiques et écologiques peuvent cependant être maîtrisées à l'aide d'additifs et de stabilisants. Le 4-méthoxyphénol et l'hydroquinone sont des stabilisants appropriés. L'enthalpie de polymérisation est de −78,2 kJ/mol ou −424 kJ/kg[4].
Acrylate de 2-éthylhexyle | |
Structure de l'acrylate de 2-éthylhexyle | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | prop-2-énoate de 2-éthylhexyle |
No CAS | |
No ECHA | 100.002.801 |
No CE | 203-080-7 |
No RTECS | AT0855000 |
PubChem | 7636 |
ChEBI | 34840 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide combustible incolore peu volatil et peu inflammable à l'odeur agréable[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | CH2=CHCOOC8H17 |
Masse molaire[2] | 184,275 3 ± 0,010 8 g/mol C 71,7 %, H 10,94 %, O 17,36 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −90 °C[1] |
T° ébullition | 214 °C[1] |
Solubilité | 0,1 g/L[1] à 25 °C |
Masse volumique | 0,89 g/cm3[1] à 20 °C |
T° d'auto-inflammation | 245 °C[1] |
Point d’éclair | 86 °C[1] |
Limites d’explosivité dans l’air | à partir de 0,8 % en volume (60 g/m3) au-dessus de 77 °C[1] |
Pression de vapeur saturante | 0,17 hPa[1] à 20 °C |
Précautions | |
SGH[1] | |
H315, H317, H335, H412, P280, P312, P302+P352, P304+P340 et P333+P313 |
|
NFPA 704[3] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 5 750 mg/kg[1] |
LogP | 4,25[1] (octanol/eau) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le racémique d'acrylate de 2-éthylhexyle peut être obtenu par estérification d'acide acrylique par du 2-éthylhexanol racémique en présence d'hydroquinone HOC6H4OH comme inhibiteur de polymérisation et d'un acide fort, tel que l'acide méthylsulfonique CH3SO3H avec du toluène C6H5CH3 comme agent d'entraînement azéotrope par distillation réactive à haut rendement[5].
L'acrylate de 2-éthylhexyle est, avec l'acrylate de butyle CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3, l'un des monomères de base les plus importants pour la fabrication d'adhésifs acryliques. Il peut réagir pour former des macromolécules d'une masse molaire allant jusqu'à 200 000 g/mol par polymérisation radicalaire. Pour moduler les propriétés du matériau produit, il est possible d'intégrer d'autres monomères, comme l'acétate de vinyle CH3COOCH=CH2, l'acrylate de méthyle CH2=CHCOOCH3 et le styrène C6H5CH=CH2 ou des molécules portant des groupes fonctionnels[6].
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