Acétate de vinyle

L'acétate de vinyle est l'ester de l'acide acétique (acide éthanoïque) avec le tautomère alcoolique de l'éthanal (acétaldéhyde) et de formule semi-développée, CH₃COO–CH=CH₂.

Acétate de vinyle
Identification
Nom UICPA	Acétate de vinyle
Synonymes	Acétate d'éthényle 1-Acétoxyéthylène Ethanoate d'éthényle
No CAS	108-05-4
No ECHA	100.003.224
No CE	203-545-4
SMILES	C=COC(C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
Apparence	liquide incolore, mobile, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	86,089 2 ± 0,004 2 g/mol C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−93 °C[1]
T° ébullition	72 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 25 g·l-1[1]
Masse volumique	0,9 g·cm-3[1] équation[3] : ${\displaystyle \rho =0.9591/0.2593^{(1+(1-T/519.13)^{0.27448})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 180,35 à 519,13 K. Valeurs calculées : 0,92621 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 180,35 −92,8 12,287 1,05779 202,94 −70,21 12,01366 1,03426 214,23 −58,92 11,87391 1,02223 225,52 −47,63 11,73205 1,01001 236,81 −36,34 11,58793 0,99761 248,11 −25,04 11,44142 0,98499 259,4 −13,75 11,29235 0,97216 270,69 −2,46 11,14054 0,95909 281,98 8,83 10,98578 0,94577 293,28 20,13 10,82783 0,93217 304,57 31,42 10,66645 0,91828 315,86 42,71 10,50133 0,90406 327,15 54 10,33214 0,88949 338,45 65,3 10,15846 0,87454 349,74 76,59 9,97984 0,85916 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 361,03 87,88 9,79574 0,84332 372,33 99,18 9,60551 0,82694 383,62 110,47 9,40836 0,80997 394,91 121,76 9,20334 0,79232 406,2 133,05 8,98924 0,77388 417,5 144,35 8,76455 0,75454 428,79 155,64 8,52728 0,73411 440,08 166,93 8,27477 0,71238 451,37 178,22 8,00329 0,689 462,67 189,52 7,70738 0,66353 473,96 200,81 7,37843 0,63521 485,25 212,1 7,00154 0,60276 496,54 223,39 6,54644 0,56358 507,84 234,69 5,92992 0,51051 519,13 245,98 3,699 0,31845
T° d'auto-inflammation	402 °C[1]
Point d’éclair	−8 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,6–13,4 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 11,7 kPa[1] équation[3] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(57.406+{\frac {-5702.8}{T}}+(-5.0307)\times ln(T)+(1.1042E-17)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 180,35 à 519,13 K. Valeurs calculées : 15 116,95 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 180,35 −92,8 0,706 202,94 −70,21 13,17 214,23 −58,92 44,12 225,52 −47,63 129,26 236,81 −36,34 337,76 248,11 −25,04 800,06 259,4 −13,75 1 740,97 270,69 −2,46 3 519,1 281,98 8,83 6 669,18 293,28 20,13 11 943,16 304,57 31,42 20 345,32 315,86 42,71 33 157,71 327,15 54 51 953,08 338,45 65,3 78 594,43 349,74 76,59 115 221,86 T (K) T (°C) P (Pa) 361,03 87,88 164 229,25 372,33 99,18 228 234 383,62 110,47 310 044,54 394,91 121,76 412 629,88 406,2 133,05 539 096,1 417,5 144,35 692 673,98 428,79 155,64 876 721,5 440,08 166,93 1 094 744,92 451,37 178,22 1 350 441,16 462,67 189,52 1 647 764,62 473,96 200,81 1 991 021,3 485,25 212,1 2 384 993,8 496,54 223,39 2 835 101,5 507,84 234,69 3 347 601,95 519,13 245,98 3 929 800
Point critique	43,5 bar, 251,85 °C [4]
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(136300)+(-106.17)\times T+(0.75175)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 259,56 à 389,35 K. Valeurs calculées : 171,471 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 259,56 −13,59 159 390 1 851 268 −5,15 161 840 1 880 272 −1,15 163 039 1 894 276 2,85 164 262 1 908 281 7,85 165 825 1 926 285 11,85 167 102 1 941 289 15,85 168 404 1 956 294 20,85 170 064 1 975 298 24,85 171 420 1 991 302 28,85 172 799 2 007 307 33,85 174 557 2 028 311 37,85 175 991 2 044 315 41,85 177 449 2 061 320 46,85 179 305 2 083 324 50,85 180 817 2 100 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 328 54,85 182 353 2 118 333 59,85 184 306 2 141 337 63,85 185 896 2 159 341 67,85 187 510 2 178 346 72,85 189 562 2 202 350 76,85 191 230 2 221 354 80,85 192 922 2 241 359 85,85 195 071 2 266 363 89,85 196 818 2 286 367 93,85 198 588 2 307 372 98,85 200 835 2 333 376 102,85 202 659 2 354 380 106,85 204 508 2 376 385 111,85 206 853 2 403 389,35 116,2 208 920 2 427 équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(27.664)+(2.3366E-1)\times T+(6.2106E-5)\times T^{2}+(-1.6972E-7)\times T^{3}+(5.7917E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 98,81 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 51 487 598 193 −80,15 73 934 859 240 −33,15 85 166 989 286 12,85 95 988 1 115 333 59,85 106 805 1 241 380 106,85 117 318 1 363 426 152,85 127 260 1 478 473 199,85 137 019 1 592 520 246,85 146 331 1 700 566 292,85 154 982 1 800 613 339,85 163 319 1 897 660 386,85 171 129 1 988 706 432,85 178 249 2 070 753 479,85 184 982 2 149 800 526,85 191 166 2 221 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 196 694 2 285 893 619,85 201 818 2 344 940 666,85 206 433 2 398 986 712,85 210 482 2 445 1 033 759,85 214 173 2 488 1 080 806,85 217 454 2 526 1 126 852,85 220 313 2 559 1 173 899,85 222 926 2 589 1 220 946,85 225 288 2 617 1 266 992,85 227 420 2 642 1 313 1 039,85 229 488 2 666 1 360 1 086,85 231 525 2 689 1 406 1 132,85 233 571 2 713 1 453 1 179,85 235 808 2 739 1 500 1 226,85 238 292 2 768
Précautions
SGH[6]
Danger H225 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
SIMDUT[7]
B2, D1B, D2A, F, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −8 °C coupelle fermée méthode Tag D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (souris) = 1 460 ppm D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B F : Matière dangereusement réactive sujet à une réaction violente de polymérisation Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
NFPA 704
3 2 2
Transport
- 1301 Numéro ONU : 1301 : ACÉTATE DE VINYLE STABILISÉ
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[8]
Écotoxicologie
LogP	0,73[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,11 ppm haut : 0,4 ppm[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Obtention

L'acétate de vinyle est préparé, en règle générale, en phase vapeur, en faisant réagir un grand excès d'acétylène sur de l'acide acétique (200 °C) en présence de catalyseurs au zinc et au cadmium. On obtient un liquide incolore à odeur très pénétrante qui ne se polymérise en polyacétate de vinyle (PVAC) qu'en présence de catalyseurs et donne des solides durs très stables à la chaleur. Il peut être copolymérisé avec d'autres composés vinyliques ou d'autres monomères.

Utilisations

L'acétate de polyvinyle, en solution dans divers solvants, est utilisé comme adhésif et dans les peintures à séchage rapide. Par saponification du polyacétate de vinyle, on prépare l'alcool polyvinylique, très utilisé comme matière première pour adhésifs et comme agent de finition pour l'industrie textile et l'industrie du papier.

Les colles d'acétate de vinyle conviennent parfaitement au collage des papiers, des tissus, des agglomérés de bois, des abrasifs et du verre lorsqu'elles sont utilisées en solution. Il existe d'autres dérivés de moindre importance tels que les acétochlorures, les acétals polyvinyliques et les éthers polyvinyliques.

L'acétate de vinyle intervient également dans la production des disques vinyles.

Commerce

En 2014, la France est nette importatrice d'acétate de vinyle, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était de 1 100 €^[10].