Apocynine
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L'apocynine, acétovanillone, ou encore 4-hydroxy-3-méthoxyacétophénone est un composé aromatique de formule C9H10O3. Elle est constituée d'un cycle de benzène substitué par un groupe acétyle (-COCH3), un groupe méthoxyle (-OCH3) et un groupe hydroxyle. Sa structure dérive de celle du gaïacol (2-méthoxyphénol), de l'acétophénone ou encore de la vanilline.
Apocynine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)éthan-1-one |
Synonymes |
acétovanillone |
No CAS | 498-02-2 |
No ECHA | 100.007.141 |
No RTECS | AM8800000 |
PubChem | 2214 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10O3/c1-6(10)7-3-4-8(11)9(5-7)12-2/h3-5,11H,1-2H3 InChIKey : DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide jaune[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H10O3 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 166,173 9 ± 0,008 8 g/mol C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 112 à 115 °C[1] |
T° ébullition | 263 à 265 °C (17 mmHg)[1] |
Point d’éclair | 113,00 °C (coupelle fermée)[1] |
Précautions | |
SGH | |
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 9,000 mg·kg-1 (souris, oral)[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle a été isolée d'une grande variété de plantes et a fait l'objet de nombreuses études depuis les années 1990 quant à ses propriétés pharmacologiques éventuelles. Du fait de son histoire, on a plus tendance en pharmacologie à la désigner sous le nom d'« apocynine » alors qu'en chimie on utilise plus volontiers le terme « acétovanillone ».