Asparagine
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L'asparagine (abréviations IUPAC-IUBMB : Asn et N) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons AAU et AAC. Son rayon de van der Waals est égal à 96 Å. Elle résulte de l'amidification du carboxyle terminal de l'aspartate. Elle donne des résidus polaires électriquement neutres et tendant à former des liaisons hydrogène par son groupe amide.
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Pour les articles homonymes, voir ASN.
Asparagine | |
L ou S(–)-asparagine D ou R(+)-asparagine |
|
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide 2,4-diamino-4-oxobutanoïque |
Synonymes |
N, Asn, acide (2S)-2-amino- 3-carbamoyl-propanoïque |
No CAS | 3130-87-8 (racémique) 2058-58-4 (D) ou R(+) 70-47-3 (L) ou S(–) |
No ECHA | 100.019.565 |
No CE | 200-735-9 (L) |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H8N2O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 132,117 9 ± 0,005 1 g/mol C 36,36 %, H 6,1 %, N 21,2 %, O 36,33 %, |
pKa | l-Asparagine : pKa1=2,16, pKa2=8,73 à 25 °C[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 235 °C [2] |
Solubilité | 25,1 g·kg-1 |
Masse volumique | 1 g·cm-3 |
Propriétés biochimiques | |
Codons | AAU, AAC |
pH isoélectrique | 5,41[2] |
Acide aminé essentiel | Non |
Occurrence chez les vertébrés | 4,4 %[3] |
Précautions | |
SIMDUT[4] | |
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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