Atrazine
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L’atrazine (2-chloro-4-(éthylamine)-6-(isopropylamine)-s-triazine) est la substance active d'un pesticide[6] appartenant à la famille chimique des triazines (caractérisée par un cycle s-triazine), qui présente un effet herbicide.
Atrazine | |||
Formule semi-développée et représentation 3D de l'atrazine | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 1-chloro-3-éthylamino-5-isopropylamino-2,4,6-triazine | ||
No CAS | 1912-24-9 | ||
No ECHA | 100.016.017 | ||
No CE | 217-617-8 | ||
SMILES | |||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11,12,13,14)/f/h10-11H |
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Apparence | cristaux incolores[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C8H14ClN5 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 215,683 ± 0,01 g/mol C 44,55 %, H 6,54 %, Cl 16,44 %, N 32,47 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 173 à 177 °C[1] | ||
T° ébullition | 200 °C | ||
Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 34,7 mg·l-1[3] | ||
Masse volumique | 1,2 g·cm-3[1] | ||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : très basse[1] | ||
Précautions | |||
SGH[4] | |||
H317, H373 et H410 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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Transport | |||
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Classification du CIRC | |||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L’atrazine bloque la plastoquinone, un transporteur d'électrons et de protons du système de photosynthèse, inhibant le transport d’électrons. L'atrazine est l'un des herbicides les plus couramment utilisés ; selon l’Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA), en 2003 les États-Unis ont utilisé 77 millions de livres d'atrazine.
Très utilisée depuis les années 1960 du fait de son prix modéré, de son efficacité et de son ancienneté sur les marchés, l'atrazine continue à être utilisée actuellement dans beaucoup de pays dont les États-Unis, où quelque 40 000 tonnes seraient épandues chaque année sur des cultures telles que le maïs, le blé, le sorgho et la canne à sucre[7] pour le traitement en pré et post-émergence des adventices (plantes indésirables).
L’atrazine a été interdite dans l'Union européenne depuis 2003 et en Suisse depuis 2012[7].
De 2002 à 2006, en France, une vaste étude épidémiologique de l’Institut national de la santé et de la recherche médicale (INSERM)[8], réalisée en Bretagne sur quelque 3 500[9] femmes enceintes en début de grossesse, « a mis en évidence que les femmes ayant des traces d’atrazine dans les urines avaient 70 % de risque supplémentaire de mettre au monde un enfant ayant une faible circonférence crânienne à la naissance. Avec, pour conséquence, un moindre développement neuro-cognitif »[7] et « avaient 50 % de risque supplémentaire d’avoir un enfant de petit poids à la naissance »[9]. Le biologiste Tyrone Hayes, de l'université de Berkeley en Californie, une référence mondiale dans ce domaine, est arrivé à la même conclusion que l’INSERM[7]. En 2007, il publie un rapport mettant en cause l'atrazine comme cause potentielle de certains cancer de la prostate et de cancer du sein[10]. Cette molécule semble de plus avoir un effet épimutagène[11].
L'atrazine a été inventée par Geigy en 1958, et Syngenta en est aujourd'hui le principal producteur[12].