Atropine
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L'atropine est un alcaloïde tropanique présent dans diverses plantes de la famille des Solanaceæ, comme la belladone, le datura, la jusquiame et la mandragore (solanacées dites vireuses). Elle est souvent utilisée en tant qu'antidote de certains gaz de combat neurotoxiques comme le VX ou le gaz sarin.
atropine | |||
Structure de l'atropine (énantiomères (R) en haut et (S) en bas). |
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Identification | |||
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Nom UICPA | 3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle | ||
Synonymes |
3-hydroxy-2-phénylpropanoate de tropan-3α-yle |
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No CAS | 51-55-8 5908-99-6 (monohydrate de sulfate) |
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No ECHA | 100.000.096 | ||
No CE | 200-104-8 | ||
No RTECS | CK0700000 | ||
Code ATC | A03BA01, S01FA01 | ||
DrugBank | DB00572 | ||
PubChem | 174174 | ||
ChEBI | 16684 | ||
SMILES | |||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15?,16u Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15+,16? Std. InChIKey : RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N |
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Apparence | Solution limpide ou poudre blanche | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C17H23NO3 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 289,369 4 ± 0,016 3 g/mol C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 95 °C(sublimation)[2] | ||
T° ébullition | 95 °C(sublimation) | ||
Solubilité | 2 mg·ml-1 eau. Sol dans l'éthanol |
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Précautions | |||
SGH[3],[4] | |||
P260, P264, P284, P310 et P301+P310 P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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Transport[3] | |||
Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 1544 : ALCALOÏDES SOLIDES, N.S.A. ; ou SELS D’ALCALOÏDES SOLIDES, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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Données pharmacocinétiques | |||
Biodisponibilité | 25 % (orale) | ||
Métabolisme | Hydrolyse en tropine et acide tropique (50 %) |
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Demi-vie d’élim. | 120 minutes | ||
Excrétion |
Urinaire sous forme |
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Considérations thérapeutiques | |||
Classe thérapeutique | Anticholinergique (antimuscarinique) | ||
Voie d’administration | Orale Intraveineuse Topique |
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Caractère psychotrope | |||
Catégorie | Hallucinogène délirant | ||
Mode de consommation |
Ingestion, inhalation |
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Risque de dépendance | Inexistant | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'atropine est un mélange racémique, donc optiquement inactif (mélange équimolaire d'énantiomères lévogyre et dextrogyre), alors que l'isomère lévogyre S-(–) est l'hyoscyamine.
L'atropine est un antagoniste cholinergique qui agit en se fixant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique.