Bromure de cétyltriméthylammonium
tensioactif d'ammonium quaternaire et agent antiseptique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Le bromure de cétyltriméthylammonium, ou CTAB, est un composé organique de formule chimique [(CH3(CH2)15N(CH3)3]Br. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche utilisée comme tensioactif. Il est constitué par une longue chaîne aliphatique apolaire en C16 contenant 16 atomes de carbone saturés (chaine cétylique, ou hexadécane) attachée à un groupement triméthyl ammonium quaternaire chargé positivement. Il forme des micelles stables dans l'eau. Il est largement employé dans la production de nanoparticules d'or (sphères, bâtonnets, bipyramides...), de nanoparticules de silice mésoporeuse (MCM-41 par exemple) et d'après-shampooings. Le cation hexadécyltriméthylammonium [(CH3(CH2)15N(CH3)3]+ est un antiseptique efficace contre les bactéries et les champignons.
Bromure de cétyltriméthylammonium | |||
Bromure de cétyltriméthylammonium | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | bromure d'hexadécyl(triméthyl)azanium | ||
No CAS | 57-09-0 | ||
No ECHA | 100.000.283 | ||
No CE | 200-311-3 | ||
No RTECS | BQ7875000 | ||
ChEBI | 3567 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H42N.BrH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2,3)4;/h5-19H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 Std. InChIKey : LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M |
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Apparence | poudre blanche à l'odeur discrète[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C19H42BrN |
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Masse molaire[2] | 364,447 ± 0,019 g/mol C 62,62 %, H 11,62 %, Br 21,92 %, N 3,84 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 237 à 243 °C[1] | ||
Solubilité | 55 g·L-1[1] à 20 °C | ||
T° d'auto-inflammation | 290 °C[1] | ||
Point d’éclair | 244 °C[1] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | inférieure : < 15 g/m3 ; supérieure : 9,0 bar[1] | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
H302, H315, H318, H335, H373, H410, P273, P280.3, P314, P302+P352 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280.3 : Porter un équipement de protection des yeux. P314 : Consulter un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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NFPA 704[3] | |||
Transport[1] | |||
Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 410 mg·kg-1[1] (souris, oral) | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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C'est l'un des ingrédients du cétrimide (en)[4]. C'est également le principal ingrédient de solutions tampons utilisées pour l'extraction de l'ADN[5]. Le chlorure de cétyltriméthylammonium (en) et le stéarate de cétyltriméthylammonium, qui lui sont apparentés, peuvent être également utilisés comme antiseptiques ainsi que dans les shampooings et les cosmétiques. Le CTAB est cependant une substance assez chère qui n'est employée que dans des cosmétiques haut de gamme.
Comme la plupart des tensioactifs, le bromure de cétyltriméthylammonium forme des micelles en solution aqueuse. À 303 K (30 °C), il forme des micelles ayant un nombre d'agrégation (en) compris entre 75 et 120 selon le mode de détermination, la moyenne étant de l'ordre de 95, et un degré d'ionisation α = 0,2 à 0,1 selon que la concentratien est basse ou haute[6].