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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La brucine est un alcaloïde à saveur amère fortement apparenté à la strychnine. On peut le trouver dans certaines espèces végétales, dont la variété la mieux connue est Strychnos nux-vomica, un arbre que l'on trouve en Asie du Sud-Est.
Brucine | |
Structure | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (1R)-(5S)-(7R)-(12S)-(22S)-(23R)-18,19-dimethoxy-11-oxa-4,15-diazaheptacyclo[10.9.2.0^1,5.1^4,8.0^7,23.0^15,22.0^16,21]tetraeicosan-9,16,18,20-tetraèn-14-one |
Synonymes |
2,3-diméthoxy-strychnine |
No CAS | |
No ECHA | 100.006.014 |
No CE | 206-614-7 |
Apparence | cristaux incolores ou poudre cristalline blanche[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H26N2O4 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 394,463 5 ± 0,021 8 g/mol C 70,03 %, H 6,64 %, N 7,1 %, O 16,22 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 178 °C[1] |
T° ébullition | 470 °C[1] |
Solubilité | dans l'eau : faible[1], bonne dans l'alcool |
Précautions | |
SGH[3] | |
H300, H330 et H412 |
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SIMDUT[4] | |
D1A, |
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Transport | |
Écotoxicologie | |
LogP | 0,98[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle fut découverte conjointement en par Joseph Bienaimé Caventou et Pierre Joseph Pelletier, qui avaient déjà découvert la strychnine. La brucine se trouve sous forme de nitrate dans les eaux-mères de la préparation de la strychnine, il suffit alors de la faire précipiter à l'ammoniac.
Bien que la brucine soit apparentée à la strychnine, elle n'est pas si toxique. Si un humain consomme plus de 2 milligrammes de brucine pure, il subira certainement des symptômes d'empoisonnement ressemblant à ceux provoqués par la strychnine.
La brucine possède un goût amer intense du même ordre que l'octaacétate de saccharose et la quassine. Son seuil de détection moyen de l'amertume chez l'homme est de 4,5 ppm[5].
La brucine a certains usages médicaux. Elle est utilisée principalement pour la régulation de la pression sanguine. La brucine est utilisée comme catalyseur chiral pour la décarboxylation de l'acide éthylméthylmalonique achiral, dans un mélange optiquement actif d'acide 2-méthylvalerique (1904, Asymmetrische Katalyse)[6]. Cette méthode a été découverte par Willi Marckwald.
Si l'on ajoute de l'acide formique à un mélange de brucine et de nitrate de potassium le mélange est instantanément porté au rouge.
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